Les trois classes d'alcools - Exemple de Polyalcools
Publié le 08/09/2011
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LES TROIS CLASSES D'ALCOOLS respectivement primaire, secondaire ou tertiaire dans la chaîne ou sur le point de départ d'une ramification, l'alcool est dit Selon que l'hydroxyle est lié à un carbone en bout de chaîne hydrocarbonée,
«
e Pour les autres alcènes que l'éthylène , il y a généralement deux possibilités.
Par exemple avec le propène : CH 3- CH = CH.
+ H.O -+ CH3- CHOH -CH3 (propanol-2
: secondaire) et CH3- CH = CH.
+ H.O -+ CH3 -CH2 -CH.OH (propanol : primaire)
Règle: on obtient toujours en majorité l'alcool de la classe la plus élevée: dans l'exemple précédent , il se forme surtout du propanol-2 .
721.3.
EXEMPLES DE POL Y ALCOOLS
Certains corps peuvent posséder plusieurs fois la fonction alcool, mais seulement sur des carbones différents : ce sont des polyalcools, ou polyols.
On va examiner successivement un diol (le glycol) et un triol (le glycéro/).
OH OH
1 1 e Le glycol ou éthanediol -1,2 CH .- CH .
est le polyol le plus simple .
On l' utilise comme antigel.
Le glycol s'obtient par hydratation de l'oxyde d'éthylène:
CH.
-CH.
+ HzO -+ CHzOH - CHzOH
" / 0
OH OH OH
1 1 1 e Le glycérol ou propanetriol-1,2,3 CH.- CH- CH .
est plus connu
sous le nom de glycérine.
Il possède les propriétés suivantes : Il réagit avec l'acide nitrique pour donner le trinitroglycérol, ou nitroglycé · rine, dont la formule s'obtient en substituant des groupements -NO.
aux
atomes H des groupements hydroxyles, soit :
CH.-- CH--- CH.
c'est un explosif instable à l'état libre à la 1 1 1 température ordinaire, mais qui, incorporé à 0- NO.
0- NO.
0- NO.
une matière poreuse, constitue la dynamite.
L 'estérification du glycérol par chauffage avec l'anhydride* orthophtallique
conduit à un triester qui polymérise sous la forme d'une mousse de polyester .
Les corps gras (lipides) existant dans la nature sont des mélanges de tri esters
naturels du glycérol et d'acides gras , c'est- à-dire d'acides à longue chaîne
carbonée linéaire (4 à 22 carbones) .
Par exemple la butyrine, constituant du beurre , est le triester de l'acide butanol"que et du glycérol.
»
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