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Publié le : 25/10/2016 -Format: Document en format HTML protégé

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Cours nomenclature
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Partie 1

ANALYSE SPECTRALE

Nomenclature et Spectres UV-visible et infrarouge

OBSERVER

1. La chimie organique
La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude de molécules d'origine pétrolière
ou vivante contenant principalement du carbone, et de l'hydrogène. L'ensemble des atomes de carbone
forme une chaine carbonée qui constitue le squelette carboné de la molécule.
Il existe plusieurs représentations de ces molécules dites organiques. Ainsi, on verra ci-dessous la
représentation d'une même molécule : l'acide éthanoïque (appelé aussi acide acétique, ou vinaigre).
a) La formule développée
La formule brute de l'acide éthanoïque est : C2H4O2
Sur la formule développée (en schéma de Lewis) , on distingue parfaitement
l'emplacement :
• de chaque atome ;
• de chaque doublet liant ;
• de chaque doublet non liant (si schéma de Lewis).
b) La formule semi-développée
Les atomes d'hydrogène ne pouvant jamais former plus d'une liaison, il se
trouveront toujours en « périphérie de molécule » et jamais au cœur du squelette
carboné. On a donc tendance à les regrouper sur l'atome qui les porte.
Remarque : avec cette configuration, les doublets non liants n'apparaissent normalement plus.

On résume parfois à l'écrit les formules semi-développée de la manière suivante lorsque c'est possible :
CH3-COOH
c) La représentation topologique
On représente les enchaînements des atomes de C par des segments en zigzag. Chaque extrémité de
segment représente un atome de C et autant d’atome d’hydrogène que nécessaire pour respecter les
règles de stabilité (octet et duet), mais les lettres C et H n'apparaissent plus !
C'est donc une version simplifiée de la version déjà simplifiée qu'était la formule semi-développée.
Exemples :
Éthanol

Acétone ou propanone

Acide éthanoïque

CH3-CH2-OH

CH3-CO-CH3

C2H4O2

d) Les groupes d'atomes caractéristiques
Les composés organiques sont très souvent constitués d'autres atomes comme l'oxygène ou l'azote. On
retrouve aussi les halogènes (fluor, chlore, brome, iode) ainsi que le bore, le silicium, le phosphore, le
soufre ; et plus rarement, le lithium, le sodium, le magnésium, le cuivre, le titane, le potassium, le fer, le
cobalt, le zinc et le plomb.
Ces atomes particuliers situés dans ou sur la chaine carbonée, constituent des groupes caractéristiques
qui confèrent des propriétés chimiques différentes aux molécules. Ces groupes permettent de définir les
familles de la chimie organique.
Exemples de groupes caractéristiques :
Groupe
caractéristique

hydroxyle

carbonyle

carboxyle

amide

ester

alcools

Aldéhydes ou
cétones

amines

halogéno

–X

– NH2
– NH –
–N–

Représentation
Famille

amine

X = un halogène

Acides
carboxyliques

amides

esters

Composés
halogénés

2. Alcanes et alcools
Les alcanes sont constitués exclusivement de carbone et d'hydrogène associés uniquement par des
liaisons simples. On dit que ces hydrocarbures sont saturés, parce que la chaîne carbonée qui les
compose possède autant d'élément hydrogène que possible (il n'y a donc pas de double ou de triple
liaison).
Les alcools sont des molécules présentant un groupe d'atomes caractéristique appelé « hydroxyde » :
a) Nature des chaines carbonées présentent dans ces espèces chimiques
L'ensemble des atomes de carbone forme une chaine carbonée qui constitue le squelette carboné de la
molécule. Cette chaine peut-être :
Linéaire

Ramifiée

Cyclique

Exemple de l'hexane

Exemple du 3-méthylpentane

Exemple du cyclohexane

b) Nomenclature des alcanes
i.

Alcanes linéaires et cycliques

Le nom des alcanes non ramifiés est formé de la terminaison « -ane » et d'un préfixe qui indique le
nombre « n » d'atomes de la chaîne carbonée.

Remarque : leur formule chimique est de la forme C nH2n+2.

Pour les alcanes cyclique (aussi appelés cycloalcanes), on ajoute le préfixe « cyclo- » au nom de
l'alcane linéaire ayant le même nombre d'atomes de carbone.
ii. Alcanes ramifiés
1 - On nome d'abord la chaine carbonée la plus longue. Par exemple pour la molécule
ci-contre, on compte 5 atomes de carbone à suivre donc : pentane.
2 - On repère ensuite les ramification. Ci-contre, il y a une possédant 1 carbone donc :
méthyl- (voir plus loin pour savoir comment nommer les ramifications).

3-méthylpentane

3 - On numérote les carbones de la chaine carbonée de tel sorte que les carbones porteurs de
ramifications aient les nombre les plus petits possible. Ci-contre, dans une sens ou dans l'autre, c'est la
carbone 3 qui porte le méthyl.
4 - On classe les ramifications par ordre alphabétique (sans tenir compte des numéro de carbone) et on
nomme l'alcane en plaçant les numéros et noms avant la nom de la chaine principale.
Remarque : les numéros sont encadrés par des tirets et, lorsqu'un même type de ramification intervient
dans la molécule, on utilise les préfixes di- (pour deux), tri- pour trois, tétra- (pour quatre)... que l'on fait
précéder des numéros de position, séparés par des virgules.

iii. Comment nommer les ramifications (quelques exemples)

iv. Application
1 - On repère 8 carbones à suivre : octane ;
2 - On repère trois groupements « méthyl » et un « éthyl » ;
3 - On numérote : voir ci-contre (dans un sens ou dans l'autre pour cette
molécule) ;
4 - On obtient : 4-éthyl-3,5,6-triméthyloctane
c) Nomenclature des alcools
La façon dont on nomme les alcools est sensiblement la même, mais le groupement « -OH »
caractéristique des alcools doit se trouver sur la chaine carbonée la plus longue, et être porté par le
carbone ayant le plus petit numéro possible.
Par ailleurs, la terminaison n'est plus tout à fait en « -ane » comme pour les alcanes,
mais en « -ol », précédé du numéro du carbone portant le groupe hydroxyle ».
Exemple du 4-éthyl-1-méthylheptan-3-ol ci-contre :

3. Aldéhydes, cétones et acides carboxyliques
a) Groupes caractéristiques
Aldéhydes
<...


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