07/11/2011 Dérivés organiques soufrés 1 Dérivés organiques du soufre Nomenclature thiols fonction principale alcane thiol éthanethiol groupement secondaire mercapto H3C CH2 SH H3C CH CH2 CH2 OH

07/11/2011 Dérivés organiques soufrés 1 Dérivés organiques du soufre Nomenclature thiols fonction principale alcane thiol éthanethiol groupement secondaire mercapto H3C CH2 SH H3C CH CH2 CH2 OH 3-mercaptobutan-1-ol SH sulfures : toujours groupement secondaire Méthylthioéthane ou Sulfure d'éthyle et de méthyle H3C CH2 S CH3 sulfoxydes et sulfones CH3 S CH3 O diméthylsulfoxyde O CH3 S CH3 diméthylsulfone O acides sulfoniques fonction principale O H3C S OH acide 4-méthybenzène sulfonique acide para toluène sulfonique O 2 1 07/11/2011 Dérivés organiques du soufre Pétrole brut Décomposition animaux et végétaux Produits naturels CH3 CH2 SH H C C H3C H SH H3C SH Mouffette rayée ou skunk d'Amérique N CH2 S S H2C S S CH2 S O CH2 S SH H2C CH2 CH2 S S S S CH2 O ajoëne 3 Structure : thiols et sulfures sont analogues des alcools et des éthers S Soufre : groupe 16, sous l'atome d'oxygène R H S R R oxygène 2s 2p 3s 3p soufre 3d Dans les thiols et les sulfures, l'atome de Soufre est hybridé sp3 4 2 07/11/2011 S Les THIOLS R H Propriétés Physiques CH3-OH 32 65°C MM Eb° (°C) CH3-SH 48 6 C2H5OH 46 78,5 C2H5SH 62 35 Le soufre est ni donneur ni accepteur de liaisons hydrogène (très faible) La liaison C-S est peu polaire : EN du soufre = 2,6 L'atome de soufre est très polarisable r = 1,04 Å (oxygène = 0,6 Å) Solubilité dans l'eau << alcools : EtSH 2% - EtOH ? Très volatils et odeur forte, désagréable (gaz de ville; ethanethiol) Toxicité 5 Propri&e...