Exploitation de spectres RMN
Publié le 04/10/2015
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Exploitation de spectres RMN
La RMN (Résonance Magnétique Nucléaire) est une méthode spectroscopique permettant l’identification et la détermination de la structure d’une molécule organique.
Cette méthode repose sur l’interaction entre une onde électromagnétique et les protons de la matière soumise à un champ magnétique. Elle est aujourd'hui utilisée aussi bien en analyse structurale qu’en analyse quantitative.
Le spectre RMN est utilisé pour identifier les formules développées des molécules en analysant leurs atomes d’hydrogène.
1. Description des spectres RMN :
1.1. Vocabulaire :
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Voici le spectre RMN de la molécule d’éthanoate d’éthyle :
L’axe des abscisses est orienté vers la gauche et représente le déplacement chimique d en ppm (parties par million)
On retrouve les « signaux « composés d’un ou plusieurs « pics «.
Enfin, une courbe présentant des « sauts « est dessinée : il s’agit de la courbe d’intégration.
1.2. Notion de protons équivalents :
Des noyaux d’atomes d’hydrogène (appelés aussi protons) sont équivalents s’ils ont le même environnement chimique.
(c'est-à-dire s’ils « voient « les mêmes groupes d’atomes.)
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Exple : Pour le propanal, ci-contre : 2,3 et 4 sont équivalents. Mais ils ne sont pas équivalents avec 1 ou 5. (1 et 5 sont eux deux équivalents). Ils y a donc deux groupes de protons équivalents.
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Remarque : Cas du propane : les H aux extrémités « voient « tous les mêmes groupes d’atomes : ils sont donc tous équivalents ! donc ici 1,2,4,5,6 et 8 sont équivalents entre eux.
3 et 7 sont équivalents entre eux donc il n’y a que deux groupes de protons équivalents.
· Sur les molécules suivantes, entourer d’une même couleur des protons équivalent. (Changer de couleur entre chaque groupe de protons équivalents.) . Nommer chaque groupe avec des lettres : a,b,c,d …. Compléter la seconde colonne du tableau p 2 et 3.
«
OBSERVER / CHIMIE Activité
1.3.
Notion de protons voisins :
Des protons sont voisins s’ils sont séparés uniquement par trois liaisons (simples ou multiples) entre deux
atomes de carbone .
Exple : 1 et 2 sont voisins mais 1 et 3 ne le sont pas.
Sur les molécules précédentes, pour chaque proton (ou groupe de protons) équivalent, indiquer le nombre de
voisins.
Compléter la 4 ème
colonne du tableau
1.4.
Signaux du spectres :
A chaque proton (ou groupe de protons) équivalent(s) correspond un signal.
Ce signal étant d’autant plus déplacé vers la gauche (les grandes valeurs de déplacement chimique) que
l’atome d’hydrogène (ou le groupe) est proche d’un atome très électronégatif (N, O, F, Cl, Br …)
Les valeurs des déplacements chimiques des signaux (en fonction des voisins des hydrogènes) se trouvent dans des tables
(voir celle du Nathan p 138)
Compléter la 3 ème
colonne du tableau.
1.5.
Multiplicité des signaux du spectres :
Le signal correspondant un à proton (ou groupe de protons) équivalent(s) peut être multiple c'est-à-dire
présenter plusieurs pics.
Le nombre de pics est lié au nombre de voisins du proton (ou groupe de protons)
équivalent(s).
Règle des (n+1)-uplets
Si un proton (ou groupe de protons) équivalent(s) possède n voisins, le signal correspondant présentera
(n+1) pics.
S’il y a un pic, on parle de singulet ; deux pics : duet ; trois : triplet ; quatre : quadruplet etc….
Compléter la 5 ème
colonne du tableau
1.6.
Courbe d’intégration :
La courbe d’intégration présente des paliers entre des signaux puis un saut au niveau des signaux.
f50d20b7b2adb7a877f711550dc2f577.doc TS
Olivier Chaumette 2 / 6.
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