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07/11/2011 cyclanes Formes cycliques des oses stéroïdes 1 Le cyclohexane H H H H H HH H H H H H 2 1 07/11/2011 3 4 2 07/11/2011 Le cyclohexane H H H H H H HH H H H H H H H H H H H HH H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Inversion 105 fois par seconde H H H 5 Cas du cyclohexane substitué H ?G°

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07/11/2011 Les Phénols 1 OH Nomenclature des phénols Groupement hydroxyle attaché à un cycle aromatique Le phénol Ar-OH Suffixe ol, ou préfixe hydroxy en présence de groupe de priorité supérieure Nombreuses substances naturelles OH Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) 3-méthylphénol (méta-crésol) C H3 OH polyphénols OH OH OH pyrocatéchol) résorcinol hydroquinone 2 1 07/11/2011 Information  complémentaire Quelques phénols physiologiques OH OH OH CH2 OH OH OH OH OH OH CH2 CH NH2 CH NH2 COOH DOPA CH OH CH2 NH2 CH2 NH COOH Tyr CH OH CH2 NH2 CH2 CH3 Dopamine HO H3C NH2 NorAdrénaline O N H Serotonine N H Mélatonine Structure H Sont des énols H O H3C C H3C Adrénaline O 3 C H3C CH3 H3C CH3 CH3 O C C N H Plus stable de  ~ 60kJ H H H O O Plus stable de ~ 90 kJ (aromaticité   ~ 150 kJ) Avec les polyphénols, la perte de l'aromaticité ne jouant qu'une seule fois : O OH H H H H HO OH O O H H 2 07/11/2011 Propriétés Physiques Hydroxyle : donneur  et accepteur  de liaisons Hydrogène O H Eb° : 182 °C; F°

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