diènes et polyènes conjugués 1 diènes & polyènes conjugués Définition, Nomenclature … alternance de liaisons simples et doubles CH2 CH2...
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« diènes et polyènes conjugués 1 diènes & polyènes conjugués Définition, Nomenclature … alternance de liaisons simples et doubles CH2 CH2 butadiène buta-1,3-diène H2C CH3 H2C penta-1,3-diène H2C C CH CH3 CH2 H2C méthylallène cumulènes penta-1,4-diène diènes isolés diènes, non conjugués diènes conjugués H3C H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 carotène : 11 doubles liaisons conjuguées H3C CH3 2 1 Structure recouvrement π faible le butadiène sp2 sp2 liaison π liaison π sp2 sp2 H2C CH CH CH2 1,34 1,34 1,47 sp3 H3C sp3 CH3 1,54 sp2 sp2 H2C CH2 1,34 => => 3 orbitales moléculaires orbitale π isolée éthylène diène 4 2 H H H 2 conformations privilégiées possibles H H H H H H H H s-trans H s-cis 25 kJ 11 kJ 5 pour mémoire, butane ~ 12 kJ conséquences absorption de la lumière H2C CH2 CH2 H2C CH2 H2C alcène 217 nm diène conjugué h 171 nm h h h 274 nm triène conjugué carotène : 11 doubles liaisons conjuguées 254 nm benzène λ = 497 nm absorbe dans le bleu : responsable de la couleur des carottes (spectre visible : 400 – 700 nm) 6 3 carotène et vision H3C CH3 CH3 O 12 trans rétinal CH3 enzyme CH3 CH3 H3C néo rétinal CH3 CH3 opsine H2N H3C CH3 H C coupure oxydante carotène H3C CH3 11 H3C CH3 C H rhodopsine pourpre rétinien O hν H3C N opsine isomérisation cis-trans vitesse : < 200 femtosecondes CH3 CH3 C H CH3 H 11 C opsine N 12 liaison instable, hydrolyse rapide CH3 7 conjugaison de 2 doubles liaisons : stabilisation ~ 8 – 20 kJ explique la facilité des réactions d'élimination lors de la formation de diènes conjugués (cours alcools , dérivés halogénés…) H H KOH conc. et non pas à chaud H H Br H également dans les réactions de crotonisation et apparentées.... »
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