Bernardo Rossellino

La place, en forme de trapèze, s'insère dans le quartier médiéval de la petite ville, et donne sur la vallée de l'Orcia. Le projet d'aménagement urbain est conçu par Bernardo Rossellino selon les voeux de l'homme de lettres Enea Silvio Piccolomini, qui deviendra pape sous le nom de Pie II. A côté de la cathédrale, on trouve à gauche, le Palais de l'évêché, et sur la droite, le palais Piccolomini; le Palais des Prieurs, en face de l'église, et le Palais Ammannati, ferment le côté nord de la place. La cathédrale et le palais Piccolomini révèlent en particulier l'inspiration de modèles de la Renaissance florentine. En effet, dans le dessin du palais, Rossellino reprend le bossage et l'agencement des fenêtres, inventés par Leon Battista Alberti pour le palais Rucellai, tandis que la façade de l'église s'inspire nettement des arcs de triomphe romains. Le dessin du pavement souligne lui aussi l'uniformité du projet, dans la mesure où il correspond aux dimensions et au dessin des façades.