GLUCIDES: LES OSES

GLUCIDES: LES OSES I. GENERALITES. On peut considérer deux catégories de glucides: - les glucides simples, non hydrolysables en milieu acide faible et à chaud; ce sont les oses ou monosaccharides. - les glucides plus complexes, dont l'hydrolyse en milieu acide faible et à chaud libère des oses, résultant de l'association de plusieurs oses entre eux ou avec des composés non glucidiques; ce sont les osides. On distinguera les holosides formés uniquement d'oses, des hétérosides comprenant une partie non glucidique ou aglycone. En règle générale la formule brute des oses sera Cn(H2O)n, la formule du glucose sera par exemple C6 H12 O6 . On pourra parler d'oses vrais pour des molécules ne comprenant que les éléments C, H et O, et de dérivés d'oses pour les molécules dans lesquels on retrouve d'autres éléments (ex: N, P ou S). Remarque: le terme hydrate de carbone traduit de l'anglais carbohydrate est impropre et ne doit pas servir à désigner les oses ou osides. Les monosaccharides se classent selon leur nombre d'atomes de carbone: - 3C Trioses ex: le glycéraldéhyde - 4C Tétroses ex: l'érythrose - 5C Pentoses ex: le ribose - 6C Hexoses ex: le glucose - 7C Heptoses ex: le sédoheptulose Le glucose est l'ose le plus représenté dans le monde du vivant. On le retrouve tant au niveau structural qu'au niveau du métabolisme, et notamment du métabolisme énergétique. Cet ose servira d'exemple dans les paragraphes suivants. II. FORMULE DEVELOPPEE LINEAIRE. A. Description. La première caractéristique des oses est de posséder plusieurs fonctions alcools, ce qui leur vaut parfois la dénomination de polyols. Ces fonction alcools peuvent être primaires (le carbone porteur du groupement hydroxyle -OH est lié à un seul autre atome de carbone) ou secondaires (le carbone porteur du groupement hydroxyle est lié à deux autres carbones). H C--C--OH H Fonction alcool primaire C C--C--OH H Fonction alcool secondaire Un ose possède aussi une fonction carbonyle qui sera soit une fonction aldéhyde, on parlera alors d' aldose , soit une fonction cétone, et on parlera de cétose. 1 www.mediprepa.com C H C C C O O C Fonctionaldéhyde Fonction aldéhyde Fonction cétone Fonction cétone Ex: Le D-glucose est un aldose: H O C1 H * C2 OH HO * C3 H H C* 4 OH H C* 5 OH A CH2OH 6 A: Formule développée du D-glucose. B B: Représentation schématique. Les carbones sont numérotés à partir de l'extrémité la plus proche de la fonction la plus réductrice. Le carbone 1 des aldoses est donc celui qui porte fonction aldéhyde, alors que le carbone 1 des cétoses est celui qui porte la fonction alcoolique primaire la plus proche de la fonction cétone (toujours en carbone 2). Le D-fructose est un cétose, c'est l'isomère de fonction du D-glucose. CH2OH 1 H O HO * C3 H H * C4 OH H A C2 C* 5 OH CH2OH 6 A: Formule développée du D-fructose. 2 B B: Représentation schématique. www.mediprepa.com Chaque atome de carbone porteur d'une fonction alcool secondaire est un carbone asymétrique (marqué par une astérisque). Ceci donne lieu à des isoméries de liaison des groupements hydroxyles. Exemples d'isomères de liaisons -OH: D-Glucose D-Galactose D-Altrose Lorsqu'il n'y a qu'une isomérie de liaison on parle d'épimères. Le D-glucose et le D-galactose sont des épimères du fait de leur isomérie au niveau du carbone 4. Lorsque l'on observe plusieurs isoméries (2 entre le D-glucose et le D-altrose, 3 entre le D-galactose et le D-altrose) on conserve le terme d'isomères. Il n'existe que trois isomères de trioses, dont un, le cétose, ne possède pas de carbone asymétrique. Les aldotrioses sont donc deux épimères. Par convention, on appelle l'épimère représenté avec le groupement hydroxyle à droite le D-glycéraldehyde (D - Droite). Celui qui est représenté avec l'hydroxyle à gauche est le L-glycéraldéhyde (L - Left). H O H C1 H C* 2 O C1 OH 3CH2OH D-Glycéraldéhyde D-Glyceraldéhyde HO C* 2 1CH2OH H 3CH2OH L-Glycéraldéhyde L-Glyceraldéhyde H C2 O 3CH2OH Dihy...