Les nucléosides et nucléotides
Publié le 12/09/2012
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III. Les oses
On distingue deux types oses entrant dans la constitution des acides nucléiques: le ribose et le
désoxyribose.
Ces oses appartiennent à la série D. mais sont lévogyre est présent sous forme furanique. On note
aussi qu'ils présentent une configuration anomérique beta.
-- beta D- ribpfuranose
-- beta D- 2-desoxy-ribofuranose
On dit que les deux classes d'acides nucléiques en fonction des oses constitutifs :
-- les acides désoxyribonucléiques
-- les acides ribonucléiques
IV. Les nucléosides
Les nucléosides résultent de la condensation d'une base purique ou pyrimidique avec un ribose ou un
désoxyribose. On distingue donc deux catégories de nucléosides:
-- les ribonucléosides
-- les désoxyribonucléosides
A. Les quatre ribonucléosides
1. L'adénosine
Elle résulte de l'union d'une molécules d'adénine et d'une molécules de ribose par une liaison
N-glucosidique.
2. La guanosine
3. L'uridine: uracile + ribose
4. Cytidine: cytosine + ribose
B. Les quatre desoxy-ribonucléosides
1.Le désoxy-adénosine
2.Le désoxy-guanosine
3.La desoxy-cytidine
4.La thymine ( la thymine ne peut se cond
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Les principaux dérivés du noyau purine résultent de l'ajout de différents substituent sur ce noyau.
1.
Adénine ou 6-amino-purine
L'adénine est présente dans tous les acides nucléiques: acide ribonucléiques et désoxyribonucléiques.
Elle est également présente dans différent cofacteurs dont le plus important est l'ATP ( adénosine tri
phosphate) qui est le principal intermédiaire énergétique.
On désigne l'adénine par la lettre A.
2.
La guanine: 2-amino-6-hydroxy-purine
La guanine est présente dans l'ADN et l'ARN.Le nucléotide correspondant est appelé GTP : guanine tri
phosphate.
Le GTP est également un intermédiaire énergétique, il reste cependant moins fréquent que
l'ATP.
On désigne la guanine par la lettre G.
C'est deux dérivés du noyau purine correspondent à des constituants majeurs des acides nucléiques.
On distingue également d'autres dérivés du noyau purine.
3.
Hypoxanthine, la Xanthine et l'acide urique.
Hypoxanthine: 6-hydroxy-purine
Xanthine: 2,6 dihydroxypurine
Acide urique: 2,6,8 trihydroxypurine
Ces trois composés et en particulier l'acide urique sont des produits des catabolisme des bases
puriques.
Remarque: l'acide urique
-- l'acide urique est considéré par les chimistes comme un acide car il est capable de libérer des protons.
On obtient alors un sel alcalin, appelés : urate.
-- ce catabolisme des bases puriques donnent lieu à de nombreuses pathologies et notamment une
production excessive d'acide urique qui précipite au niveau des articulations, c'est ce que l'on nomme la
maladie de la goutte.
B.
Les bases pyrimidiques
Elle dérive du noyau pyrimidine dont la structure est plus simple que le noyau purine car elle comprend
que deux atomes d'azotes intra cycliques.
On rattache au groupe des base puriques trois composés:
1.
La cytosine: que 2-hydroxy-4-amino-pyrimidine
La cytosine est présente dans tous les acides nucléiques..
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