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alcaloïde n.

Publié le 19/04/2014

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alcaloïde n. m. CHIM. Nom générique de diverses substances organiques d'origine végétale, contenant un ou plusieurs atomes d'azote, dont un au moins présente une fonction amine. Encycl. Certains alcaloïdes sont des amines simples, monocycliques, c'est-à-dire dont la structure moléculaire est constituée d'une chaîne unique, mais la plupart d'entre eux sont des amines complexes qui dérivent le plus souvent d'un squelette hétérocyclique azoté, comme celui de la pyridine ou du pyrrole. Ils se présentent généralement sous la forme de solides cristallisés, parfois de liquides volatils (nicotine, mescaline). Souvent insolubles dans l'eau, ils sont par contre solubles dans les solvants organiques (alcool, acétone). Actuellement, plus de 200 alcaloïdes sont connus. Ils sont présents pour l'essentiel dans les plantes supérieures (environ 10 à 15 % des plantes vasculaires), en majorité sous forme de sels d'acides organiques. Parmi les Angiospermes (plantes à fleurs), ce sont souvent les plantes de la classe des Dicotylédones qui contiennent des alcaloïdes; on les rencontre plus rarement dans les Monocotylédones ou dans les Gymnospermes. Ils apparaissent sous forme de sels dans les vacuoles des cellules végétales, aussi bien celles des feuilles, des fleurs, des fruits, des graines et des écorces, le plus généralement dans des tissus jeunes. On ne connaît pas la répartition et la fonction exacte des alcaloïdes dans les végétaux. De nombreuses hypothèses ont été émises: les alcaloïdes seraient des agents antitoxiques ou des sous-produits du métabolisme végétal, c'est-à-dire qu'au bout d'une chaîne de réactions biochimiques les alcaloïdes ne sont ni utilisés ni transformés et s'accumulent dans certains tissus; ils pourraient également constituer pour les plantes un moyen de défense contre les agressions des insectes et des animaux; ou encore des réservoirs nécessaires à la synthèse protéique, afin de réguler la croissance et la reproduction. Les Champignons contiennent aussi des alcaloïdes, et certains animaux (Insectes, Batraciens) peuvent en élaborer. Les alcaloïdes les plus connus sont extraits des plantes: l'aconitine (racine d'Aconit napel); l'atropine (belladone); la codéine et un dérivé, la morphine (pavot); la nicotine (tabac); la quinine et la quinidine (écorce de quinquina); la solanidine (pomme de terre et tomate); la ricinine (graine de ricin); la stychnine et la brucine (noix vomique, Nux vomica). Les alcaloïdes sont recherchés pour leurs effets physiologiques: ils peuvent être toxiques, ou avoir un effet sédatif ou hallucinogène. Ainsi Socrate est mort sous l'effet de la coniine, principal alcaloïde de la ciguë. L'aconitine et la strychnine étaient autrefois utilisées à des fins médicales. La morphine et la codéine sont des analgésiques, l'atropine dilate la pupille, et la scopolamine (extraite de la jusquiame) est un sédatif. L'émétine (extraite de l'ipéca) est un émétique puissant utilisé dans le traitement de la dysenterie amibienne. La vinblastine et la vincristine (extraites de la pervenche rose, Vinca rosea) sont respectivement utilisées dans le traitement de la maladie de Hodgkin et dans celui des leucémies aiguës. L'acide lysergique, alcaloïde issu d'un champignon (l'ergot de seigle) sert de dérivé pour la fabrication du diéthylamide de l'acide lysergique (LSD), un puissant hallucinogène. La mescaline (extraite de diverses Cactacées) est également un alcaloïde hallucinogène.

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