mercaptans - chimie.

mercaptans - chimie. 1 PRÉSENTATION mercaptans, composés organiques de formule brute R-SH, où R est un groupement aliphatique ou aromatique. 2 CLASSIFICATION ET OBTENTION On différencie les alkylmercaptans, ou thioalcools, où R est un groupement aliphatique (R = CnH2n+1, n étant un entier naturel) et les arylmercaptans, ou thiophénol, où R est un groupement aromatique. Ces derniers se préparent par réduction des chlorures de sulfonyles aromatiques, RSO2Cl. Les deux premiers termes des alkylmercaptans sont le méthanethiol (CH3SH), ou méthylmercaptan, et l'éthanethiol (C2H5SH). On les obtient respectivement à partir du méthanol et de l'éthanol. On peut également obtenir les thioalcools par addition d'hydrogène sulfuré sur un alcène à des températures de l'ordre de 150-200 °C. 3 PROPRIÉTÉS ET UTILISATIONS Les mercaptans sont généralement des liquides incolores, malodorants jusqu'à n = 12 et peu solubles dans l'eau. Nettement plus acides que les alcools, ils réagissent avec des bases pour former des composés appelés mercaptides. Ils peuvent agir sur les aldéhydes en donnant des mercaptals. On rencontre le méthanethiol dans de nombreux milieux organiques ; on l'utilise également en synthèse organique. L'éthanethiol est employé comme odorisant du gaz naturel. Les produits pétroliers contiennent de nombreux mercaptans. La cystéine, de formule HS-CH2-CH(NH2)-COOH, se trouve dans certaines protéines. Voir aussi Soufre.