synthèse de l'aspirine

Expérience 01. Synthèse de l'aspirine But : Réaliser la synthèse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) à partir de l'acide salicylique, en présence d'anhydride éthanoïque et d'acide sulfurique concentré. Réaction : La réaction est utilisée pour réaliser la synthèse de l'aspirine est une réaction d'estérification, c'est-à-dire la fabrication d'un groupement ester à partir d'un acide. La réaction se fait en 2 phases. Dans la première, l'anhydride éthanoïque réagit avec l'acide sulfurique concentré afin de former de l'acide éthanoïque et un ion La deuxième phase consiste à faire réagir cet ion avec l'acide salicylique pour former de l'acide acétylsalicylique (aspirine) et un proton H+. Réaction : Tableau des propriétés des réactifs et produits Composé Formule MM [g/mol] Masse volumique [g/cm3] pE [°C] pF [°C] Solubilité eau 20 °C [g/L] Densité Indice de réfraction Acide acétylsalicylique C9H8O4 Env. 180 1,4 140 135 4,6 1,401 1,55 Anhydride éthanoïque C4H6O9 Env. 102 1,08 139 -73 120 - 1,39 Acide salicylique C7H6O9 Env. 138 1,443 211 159 2,24 1,444 1,565 Acide sulfurique H2SO4 Env. 98 1,83 337 10,31 - - 1,42 Source : www.wikipedia.org Mode opératoire : Synthèse : Purification : La méthode de purification que nous utilisons s'appelle la recristallisation. Elle repose sur la différence de solubilité entre le composé à purifier et ses impuretés dans un solvant donné (dans notre expérience : l'eau). La solubilité augmente généralement avec la température, c'est pourquoi nous chauffons l'eau. Ensuite, en refroidissant, il y a cristallisation du solide isolé ensuite par filtration. Test au chlorure de fer : Le test au chlorure de fer III sert à déterminer l'éventuelle présence d'acide salicylique n'ayant pas réagi. Le FeCl3 réagir avec le groupe-OH de l'acide est donne lieu à une coloration rouge du produit.