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Dérivés halogénés aromatiques 1 Dérivés halogénés particuliers Dérivés correspondant à un cation conjugué : CH2

Publié le 26/02/2014

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Dérivés halogénés aromatiques 1 Dérivés halogénés particuliers Dérivés correspondant à un cation conjugué : CH2 X benzyliques H2C CH CH2 X allyliques Dérivés halogénés sur un carbone sp 2 Cl benzéniques H2C CH X vinyliques 2 1 Dérivés halogénés correspondant à un cation conjugué : Les dérivés benzyliques et allyliques donnent facilement lieu à des réactions SN 2 + CH2Cl Conditions SN2 - CH3O CH2OCH3 chlorure de benzyle H2C CH CH2Br + Cl éther de benzyle et de méthyle + Conditions SN2 H2C HO bromure d'allyle CH CH2OH + Br alcool allylique Les dérivés tertiaires correspondants ne réagissent pas dans ces conditions pour cause d'encombrement stérique 1 CH3 R H2C CH X X 2 CH3 R 3 Les dérivés benzyliques et allyliques peuvent également donner lieu à des réactions SN1 Car les carbocations corres...

« 2 3 Les dérivés benzyliques et allyliques donnent facilement lieu à des réactions SN 2 Les dérivés tertiaires correspondants ne réagissent pas dans ces conditions pour cause d'encombrement stérique Dérivés halogénés correspondant à un cation conjugué : chlorure de benzyle éther de benzyle et de méthyle bromure d’allyle alcool allylique 4 Les dérivés benzyliques et allyliques peuvent également donner lieu à des réactions SN 1 Car les carbocations correspondants sont stabilisés par résonance C H 2 C H X R 2 R 1 X C H 3 C H 3 C H 2Cl C H 3O - + Conditions SN 2 - C H 2O C H 3 Cl + C H 2 C H C H 2Br O H Conditions SN 2 + C H 2 C H C H 2O H Br + C H 2X C H 2 + C + C H 2 H C + C H 2 H C + C H 2 H C H 2 N u SN 1 C H 2Cl C H 2 + Cl SN 1 C H 2 O C H 3 CH 3OH + HCl. »

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