07/11/2011 Les amines 1 Définition Les amines peuvent être considérées comme des dérivés de l'ammoniac : NH3 dont on peut remplacer les atomes d'hydrogène par des chaines carbonées amine primaire : amine secondaire : amine tertiaire : R1 NH2 R1 R2 R1 R2 classe de l'amine NH N R3 On peut également les classer selon d'autres critères : amine aliphatique : NH2 H3C amine aromatique : amines hétérocycliques : NH2 N aromatique NH Non aromatique 2 1 07/11/2011 Nomenclat
Publié le 26/02/2014
Extrait du document
07/11/2011 Les amines 1 Définition Les amines peuvent être considérées comme des dérivés de l'ammoniac : NH3 dont on peut remplacer les atomes d'hydrogène par des chaines carbonées amine primaire : amine secondaire : amine tertiaire : R1 NH2 R1 R2 R1 R2 classe de l'amine NH N R3 On peut également les classer selon d'autres critères : amine aliphatique : NH2 H3C amine aromatique : amines hétérocycliques : NH2 N aromatique NH Non aromatique 2 1 07/11/2011 Nomenclature si fonction principale : suffixe amine H3C NH2 CH2 NH2 méthylamine benzylamine H3C N CH3 CH3 NH2 Phénylamine : aniline NH CH3 triméthylamine N-méthylaniline si fonction secondaire : préfixe amino COOH H2 N Acide 4-aminobutanoïque (GABA) Dérivés tétrasubstitués : ammnonium quaternaires NE SONT PLUS DES AMINES + (CH3)4N Cl Chlorure de tétraméthylammonium 3 Structure Amines aliphatiques L'atome d'azote appartient au groupe 15 - il est hybridé sp3 -angles : structure tétrahédrique -N-H : liaison plus courte que C-H -C-N : liaison plus courte que C-C -électronégativité : 3 - présence d'un doublet non liant Présence du doublet non liant : densité électronique élevée au niveau de l'atome d'azote 4 2 07/11/2011 Stéréochimie Bien que l'atome d'azote soit hybridé sp3, on ne peut pas isoler d'énantiomères d'amines tertiaires Interconversion 1000 à 100 000 fois par secondes 5 Propriétés Physiques électronégativité : 2,5/C et 3/N sont des molécules polaires Quelle que soit la classe, présence d'un doublet d'électrons non liants
« 07/11/2011 2 Nomenclature si fonction principale : suffixe amine NH 2 C H3 méthylamine NH 2 Phénylamine:aniline CH 2NH 2 benzylamine si fonction secondaire : préfixe amino méthylamine Phénylamine : aniline benzylamine N C H 3 CH 3 CH 3 triméthylamine NH CH 3 N‐méthylaniline N H2 COOH Acide 4‐aminobutanoïque (GABA) Dérivés tétrasubstitués : ammnonium quaternaires NE SONT PLUS DES AMINES (CH 3)4N+Cl Chlorure de tétraméthylammonium 3 Structure L’atomed ’azoteappartientaugroupe15 Amines aliphatiques Latome dazote appartient au groupe 15 ‐il est hybridé sp 3 ‐angles : structure tétrahédrique ‐N‐H : liaison plus courte que C‐H ‐C‐N : liaison plus courte que C‐C ‐ électronégativité:3électronégativité : 3 ‐présence d’un doublet non liant Présence du doublet non liant : densité électronique élevée au niveau de l’atome d’azote 4. »
↓↓↓ APERÇU DU DOCUMENT ↓↓↓
Liens utiles
- 07/11/2011 Les Alcools 1 Les alcools(C,H) R-OH : hydroxyle lié à un carbone sp3 ne portant pas d'autre hétéroatome H3C OH méthanol H3C (C,H) (C,H) OH CH2 OH éthanol phénol éther H O O H alcool O H H H N morphine Trois classes d'alcool en fonction de la fixation de OH sur un carbone I, II ou IIIaire 2 1 07/11/2011 Alcools simples au quotidien Information complémentaire éthanol : antimicrobien dans des détergents, solutions nettoyantes et cosmétiques également a
- 07/11/2011 Les Phénols 1 OH Nomenclature des phénols Groupement hydroxyle attaché à un cycle aromatique Le phénol Ar-OH Suffixe ol, ou préfixe hydroxy en présence de groupe de priorité supérieure Nombreuses substances naturelles OH Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) 3-méthylphénol (méta-crésol) C H3 OH polyphénols OH OH OH pyrocatéchol) résorcinol hydroquinone 2 1 07/11/2011 Information complémentaire Quelques phénols physiologiques OH OH OH CH2 OH OH
- 07/11/2011 Les dérivés Carbonylés H,C C O H,C 1 Nomenclature CO Groupement carbonyle : CO lié uniquement à C ou H O Les aldéhydes C H Au moins un des deux substituants est un atome d'Hydrogène Groupement principal : suffixe al, ou carbaldéhyde pour des molécules complexes H CHO H3C CHO Méthanal (ou aldéhyde formique ou formaldéhyde) (la solution aqueuse à 40% = formol) Éthanal ( ou aldéhyde acétique ou acétaldéhyde) CHO Cyclohexane carbaldéhyde Groupement secondaire
- 07/11/2011 Acides aminés et dérivés Définition : Dérivés bifonctionnels - fonction acide carboxylique - fonction amine Seulement 20 (21) amino acides naturels entrent dans la composition des protéines, traduits du code génétique supporté par les acides nucléiques Dans certains cas, des acides aminés pourront - après formation de la protéine - subir des modifications dites post translationnelles La composition en AA des protéines matures est donc un peu plus complexe 1 Structure
- 07/11/2011 Dérivés organiques soufrés 1 Dérivés organiques du soufre Nomenclature thiols fonction principale alcane thiol éthanethiol groupement secondaire mercapto H3C CH2 SH H3C CH CH2 CH2 OH