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Les amines Diapo 2 Les amines sonts des atomes du groupes 15.

Publié le 03/10/2014

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Les amines Diapo 2 Les amines sonts des atomes du groupes 15. On va ne voir que les amines, qui sont des composés dérivés de l'amoniac ( NH3 = composé minerales) . Les amines sont rangés en 3 classes de la meme façon que les alcools. On definit les classes pour y ranger des composés de réactivités de même type. Les amines c'est le nombres de chaines alkyles qui substituent les hydrogénes ( primaires secondaires, tertiaires) et ici le nbre de chaine n'est pas interessants vraiment pour réaction. Sauf le nombre de H qui va faire vraiment les differences de réactivités de ces amines. On a aussi aliphatique ou aromatique, cyclique ( ex pyridinne etc..) le plus important c'est primaire secondiare tertiaire Diapo 3 . Nomenclature ( voir diapo) attention benzyl ( c'est avec ch2 en alpha) benzene en substituant = phényl ! ; Quand la fonction est solitaire on utilise le suffixe amino. L'acide 4 est un neuromediatuer ( famille du valium ) on pour cible ce gaba , == dérivé important. Qand 4 substiutant sur l'atome d'azote alors l'atome d'azote porte une charge positive et donne les amoniums quatrenaires . Ce ne sont plus des amines ! Car amine a un doublet disponible non liant sur azote . Diapo 4+5 Leur structure , hybridés sp3 , structure tétraédrique. Electronegativité de l'oxygén...

« On comprend les temperatures car de moins en moins donneurs de H doncebulution augmente car il reste que des van der waals. Les amines ont toutes une odeur (les petites ) comme amoniac( methylamine) et en grandissant putressine cadaverine bref ça pue. Solubilités des maines → dissout deans les graisses mais par leurs fonctions donneurs et accepteurs de H les petites molecules pourront etres solubles dans l'eau. Dipao 8: propriétes chimiques : les 3 classes ont un doublet . 3 types de reactivité : basicité ( proton ), nucleophilie ( carbonne delta plus ) , oxydation (perte d'electron) Pour les amines primaires et secondaires, comme on a hydrogéne liée a un hétéroatome, assez electronegatif on a une certaine mobilité de ces hydrogénes. Diapo 9 : basicité due au doublet non liée. Le pk de l'acide conjugué de Nh3 (nh4 + ) donc pour deprotonner amine il faut monter a ph sup a 9 donc ph 9 , mais en gros on est autour de 11, donc base encore plus forte que l'amoniac , bcp plus basique que l'eau ( -1,74) .

Une amine est tjrs protonée dans eau donc très soluble , → sels =stables en mileiu aqueux Diapo 10 : Pour acidité on a pka l 'ordre de 35 (echelle loga) donc amines pas du tout acides dans systémes biologiques donc acides faibles qui ne se deprotonnes exceptionnellemnt. LE h peut s'echanger quand même. Diapo 11: Nuclepohilie due aussi au doublet. Commun aux 3 classe d'amines. Les amines sont de bons nucleophiles car cedent plus facilement leurs doublets. Ex : reactions d'alkylation avec derivés halogénes Quand on a azote avec 4 substituants = amonium = sels de la base. On peut liberer amonium pour réavoir amine secondaire qui redevient nuclepohile et on peut avoir amine tertiaire et on arrive a amonium quaternaire qui n'a plus de proton a eliminer = choline qui est un neurotransmetteure neuromediatteur = (très stables) . Diapo 12 : Réaction d'acylation pouvant donnant amine.

Amine + acide carboxylique on a pas amides . Amine est une base forte et acide carboxylique est fort donc tt ce qu'on peut avoir c'est un sel soit caboxylate d'amonium. Il faut pour avoir amides en chauffant amine- acide carboxylique mais rendement mauvais . En fait il faut prendre amine et derivés d'acide carboxylique plus réactifs comme ester, chlorure d'acide, anhydride d'acide et on aura amide .

Donc amide est obtenu par amine et derivé d'acide. Rendement va être limité a 50 pourcent car des qu'on réagit on a hcl qui va protoner amine.

Donc 50 pourcent amine 50 pourcent un sels.. »

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