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Les éthers 1 Les éthers O R O O R' R Ar Ar Ar' Dérivés disubstitués de l'eau, par des groupes alkyle

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Les éthers 1 Les éthers O R O O R' R Ar Ar Ar' Dérivés disubstitués de l'eau, par des groupes alkyle ou aryle Nomenclature : La fonction éther est toujours un groupement secondaire Utilisation du préfixe alcoxy ou aryloxy O Méthoxy-éthane Éther d'éthyle et de méthyle O O éthoxy-éthane Éther éthylique Nomenclature radico-fonctionnelle méthoxy-benzène Éther de méthyle et de phényle 2 1 Propriétés Physiques Molécules polaires Liquides volatils : tension de vapeur élevée Eb basse : MeOMe - 24 °C MeOEt +10°C EtOEt +34 °C (BuOH +117°C) R O R' Entre molécules d'éther, pas d'association de type liaison H, uniquement VdW Point d'inflammation très bas Solubilité dans l'eau : voisine de celle des alcools de même poids moléculaire exemple de l'éther éthylique éther dans eau 8g/100 mL à 15°C (butanol 9,1) eau dans éther 1,2 % à 20°C solubles dans les graisses et hydrocarbures Éther : mauvais solvant de l'eau bon solvant de nombreux composés organiques hydrophobes bon solvant d'extraction Toxicité : éther éthylique et éther vinylique = anesthésiques risques : inflammabilité et peroxydes 3 Interactions entre molécule d'éther et molécule d'eau 4 2 Propriétés Chimiques H3C CH2 Présence de doublets non liants : O H2C 3 CH2 H basicité nucléophilie liaison C-O polarisée : - clivage de la liaison C-O - mobilité des H en b L'effet attracteur de l'atome d'oxygène, électronégatif mais peu polarisable, est réparti sur deux chaînes carbonées Réactivité très faible, seulement avec des réactifs très agressifs La fonction éther remplace la fonction ester chez certains organismes extrémophiles Basicité des éthers : Réaction avec les acides forts R O R' + HCl R + O pKa ~ -3,5 R' + Cl H Ar-O-R pKa ~ -6 Sont des bases très faibles mais la solubilité dans l'eau est augmentée en milieu acide Sont moins...

« 2 3 Propriétés Physiques Liquides volatils : tension de vapeur élevée Eb basse : MeOMe - 24 °C MeOEt +10 °C EtOEt +34 °C ( BuOH +117 °C) Entre molécules d’éther, pas d’association de type liaison H, uniquement VdW Point d’inflammation très bas Solubilité dans l’eau : voisine de celle des alcools de même poids moléculaire exemple de l’éther éthylique éther dans eau 8g/100 mL à 15 °C (butanol 9,1) eau dans éther 1,2 % à 20 °C solubles dans les graisses et hydrocarbures Éther : mauvais solvant de l’eau bon solvant de nombreux composés organiques hydrophobes bon solvant d’extraction Toxicité : éther éthylique et éther vinylique = anesthésiques risques : inflammabilité et peroxydes Molécules polaires 4 Interactions entre molécule d’éther et molécule d’eau R O R ' »

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