alcènes - chimie.

alcènes - chimie. 1 PRÉSENTATION alcènes, hydrocarbures insaturés acycliques présentant une double liaison carbone-carbone (C 9 C), de formule générale CnH2n, où n est le nombre d'atomes de carbone dans la molécule. Le premier terme de la série et le plus anciennement connu est l'éthylène (ou éthène, selon les règles de la nomenclature IUPAC), de formule C2H4, de sorte que les alcènes sont souvent appelés hydrocarbures éthyléniques. Le terme d'oléfines donné aux alcènes provient du langage utilisé en pétrochimie (chimie du pétrole). 2 PROPRIÉTÉS Comme dans la série des alcanes, les quatre premiers termes sont gazeux, les composés intermédiaires (n > 5) sont des liquides volatils et les termes les plus lourds (n > 18) sont solides. Les alcènes ont des points d'ébullition voisins (légèrement inférieurs) de ceux des alcanes contenant le même nombre d'atomes de carbone. Ils sont insolubles dans l'eau, mais solubles dans les autres hydrocarbures. Par ailleurs, certains alcènes présentent une stéréo-isomérie qui joue un rôle important dans l'explicitation des mécanismes réactionnels. 3 RÉACTIVITÉ Les alcènes sont beaucoup plus réactifs chimiquement que les alcanes, car ils possèdent un site réactif : la double liaison C 9 C. Cette dernière constitue un site de forte densité électronique qui confère aux alcènes un caractère nucléophile. Ainsi, ils subissent facilement des additions électrophiles (par ouverture de la liaison p) avec les halogènes ; l'addition du dihydrogène (hydrogénation) s'effectue en présence d'un catalyseur métallique, comme le platine ou le nickel, en phase liquide ou gazeuse voir réaction chimique. De plus, les alcènes peuvent subir différents types d'oxydation (avec ou sans coupure de la chaîne carbonée) et les produits de ces réactions diffèrent énormément selon les conditions opératoires (concentration, température, acidité ou basicité du milieu, etc.). Par exemple, l'oxydation d'un alcène par le permanganate de potassium (KMnO4) en solution aqueuse diluée, à froid et en milieu neutre, donne un ?-diol (composé comportant deux fonctions alcools voisines) ; par contre, en présence de KMnO4 en solution concentrée et à chaud, la double liaison est rompue et l'on obtient des composés pouvant porter les fonctions cétones ou aldéhydes (dans ces conditions opératoires, les aldéhydes formés se transforment en acides carboxyliques en raison de leur grande oxydabilité). Enfin, les alcènes subissent facilement des réactions de polymérisation et forment ainsi de nombreuses matières synthétiques. 4 ÉTAT NATUREL On ne trouve pas les alcènes dans la nature et contrairement aux alcanes, les pétroles ne contiennent pas ce type d'hydrocarbures. Ils sont obtenus par distillation destructive de substances naturelles complexes, telles que la houille, et sont formés en grande quantité par vapocraquage au cours du raffinage du pétrole. Par contre, la double liaison C 9 C est présente dans de nombreux composés naturels (ou non), possédant par ailleurs diverses fonctions (alcools, aldéhydes, acides, etc.). Dans ces composés éthyléniques, la réactivité de la double liaison C 9 C est généralement conservée. 5 UTILISATIONS Les alcènes sont les principales matières de base de nombreuses synthèses (aldéhydes, alcools, acides, etc.) dont les produits finis sont d'usage courant : matières plastiques, solvants, cosmétiques, pneumatiques, peintures, antigels, etc. Les termes importants de la série des alcènes, utilisés dans l'industrie, sont surtout l'éthylène (plus de deux millions de tonnes produites chaque année en France) et le propène (ou propylène). Leur facilité à polymériser est largement utilisée pour la production de diverses matières plastiques. Citons en particulier la polymérisation de l'éthylène qui fournit le polyéthylène, matière de base des sachets en plastique. Par ailleurs, certains diènes (alcènes possédant deux doubles liaisons C 9 C), comme l'isoprène (C5H8) ou le butadiène (C4H6), jouent un grand rôle dans la synthèse des caoutchoucs synthétiques (ou élastomères). Microsoft ® Encarta ® 2009. © 1993-2008 Microsoft Corporation. Tous droits réservés.