esters - chimie.

esters - chimie. 1 PRÉSENTATION esters, en chimie organique, composés formés par réaction entre un acide et un alcool, réaction qui produit également de l'eau. Cette réaction est semblable à la neutralisation d'un acide par une base qui conduit à la formation d'un sel. C'est pourquoi les esters étaient autrefois appelés sels éthériques. Ce terme est trompeur : contrairement aux sels, les esters ne s'ionisent pas en solution. 2 SYNTHÈSE Les esters peuvent être synthétisés à partir d'acides organiques ou inorganiques. Par exemple, l'ester nitrate d'éthyle peut être obtenu par réaction entre l'éthanol et l'acide nitrique (acide inorganique), et l'ester éthanoate d'éthyle peut être synthétisé par réaction entre l'éthanol et l'acide éthanoïque (acide organique). On peut également préparer les esters en utilisant le chlorure d'acide à la place de l'acide correspondant. Par exemple, on peut obtenir l'éthanoate d'éthyle par action de l'éthanol sur le chlorure d'éthanoyle, c'est-à-dire le chlorure de l'acide éthanoïque. On peut également préparer les esters par réaction entre des sels argentés d'acides et un halogénure d'alkyle (en général un iodure d'alkyle). Par exemple, l'éthanoate d'éthyle peut se préparer à partir de l'éthanoate d'argent et de l'iodure d'éthyle. 3 PROPRIÉTÉS Un ester se décompose sous l'action de l'eau pour redonner l'acide et l'alcool dont il est issu. Cette hydrolyse peut être considérablement accélérée par la présence d'acides. Par exemple, l'éthanoate d'éthyle se décompose pour former l'acide éthanoïque et l'éthanol. La conversion d'un acide en ester est appelée estérification. La réaction entre un ester et une base métallique est appelée saponification (voir Savon). En général, les esters des acides organiques sont incolores. Ce sont des liquides neutres d'odeur agréable et généralement insolubles dans l'eau, mais très solubles dans les solvants organiques. De nombreux esters ont une odeur fruitée. Ils sont synthétisés en grande quantité pour être vendus dans le commerce comme essences de fruit artificielles et autres arômes, ou comme ingrédients de parfums ( voir Essentielles, huiles). 4 ORIGINE NATURELLE Toutes les graisses et huiles naturelles (autres que les huiles minérales) et la plupart des cires sont des mélanges d'esters. Par exemple, les esters sont les principaux constituants de la graisse de boeuf (suif), de la graisse de porc (lard), des huiles de poissons (dont l'huile de foie de morue) et de l'huile de graine de lin (huile de lin). On trouve les esters de l'alcool hexadécylique dans l'huile de cachalot, et les esters de l'alcool myricylique dans la cire d'abeilles. La nitroglycérine, explosif important, est un ester. 5 UTILISATIONS Les esters tels que l'éthanoate d'amyle (huile de banane) et l'éthanoate de cyclohexanol sont les principaux solvants pour les préparations des vernis. D'autres esters, comme le phtalate de dibutyle et le tricrésylphosphate sont utilisés comme plastifiants dans les vernis (voir Peinture et vernis). L'éthanoate d'amyle est employé comme odeur d'appât dans les poisons pour sauterelles et quelques méthanoates sont d'efficaces fumigateurs. Les esters jouent également un rôle important en synthèse organique. Ils ont des applications médicales importantes. Le nitrite d'éthyle est un diurétique et un antipyrétique. Le nitrite d'amyle est utilisé dans le traitement de l'asthme et des convulsions épileptiques comme antispasmodique. La nitroglycérine et le nitrite d'amyle provoquent tous deux la dilatation des vaisseaux sanguins, diminuant ainsi la tension artérielle. Le chaulmoograte d'éthyle a été utilisé dans le traitement de la lèpre. Le sulfate de diméthyle est souvent utilisé en synthèse organique comme agent de méthylation. C'est un gaz extrêmement dangereux, il doit donc être manipulé avec précaution. Microsoft ® Encarta ® 2009. © 1993-2008 Microsoft Corporation. Tous droits réservés.