gras, acides - chimie.

gras, acides - chimie. 1 PRÉSENTATION gras, acides, principaux constituants des lipides. Les acides gras sont des acides carboxyliques à chaîne carbonée plus ou moins longue (de 4 à 18 atomes de carbone pour les plus courants). Ils diffèrent également entre eux par le type de liaisons qui réunissent leurs atomes de carbone : on dit qu'ils sont saturés lorsqu'ils ne contiennent que de simples liaisons carbone-carbone (les autres « sites « des atomes de carbone sont saturés par des atomes d'hydrogène), et insaturés lorsqu'ils comptent au moins une double liaison. On connaît une quarantaine d'acides gras naturels, dont les plus importants sont l'acide butyrique (ou butanoïque), que l'on trouve dans le beurre, l'acide palmitique (huile de palme), l'acide stéarique (suif), l'acide linoléique (huile d'arachide) duquel est dérivé l'acide arachidonique, et l'acide linolénique (huile de bourrache). L'huile de tallol, un sous-produit du bois de pin utilisé pour la pâte à papier est une source grandissante d'acides gras. Les acides linolénique et linoléique sont des acides gras dits essentiels : les animaux sont incapables de les synthétiser et doivent donc obligatoirement les trouver dans leur alimentation. 2 PROPRIÉTÉS PHYSICO-CHIMIQUES Les acides gras ont généralement un goût aigre et une odeur prononcée. Ils sont insolubles dans l'eau, mais solubles entre eux et dans les solvants organiques comme l'éther. À température ordinaire, les acides gras insaturés sont liquides (huiles) et les acides gras saturés sont solides (graisses), à l'exception des acides butyrique (C4H8O2) et caproïque (C6H12O2). Il est possible de transformer des huiles en graisses par hydrogénation de leurs doubles liaisons (ajout d'atomes d'hydrogène), ce qui correspond à une saturation des doubles liaisons. Cette opération est utilisée pour obtenir les margarines à partir d'huiles végétales. Voir aussi graisses et triglycérides. 3 PROPRIÉTÉS BIOLOGIQUES Les acides gras jouent quatre rôles physiologiques majeurs : o Ce sont des constituants majeurs des membranes des cellules -- avec le cholestérol --, car ils entrent dans la composition des phospholipides et des glycolipides. o Mis en réserve sous forme de triglycérides (molécule de glycérol estérifiée par 3 acides gras), ils constituent une importante réserve énergétique. L'oxydation d'un acide gras produit environ 9 kilocals par gramme, contre seulement environ 4 kilocals par gramme pour les glucides. Chez les mammifères, les principaux sites de stockage des triglycérides sont les cellules adipeuses, ou adipocytes. o Des molécules dérivées d'acides gras servent de messagers intracellulaires et d'hormones. L'acide arachidonique, par exemple, dérivé de l'acide linoléique, est le principal précurseur, entre autres, des prostaglandines. o Enfin, les protéines membranaires sont transportées jusqu'à leur localisation, grâce à des acides gras. 4 MÉTABOLISME 4.1 Dégradation L'hydrolyse des triglycérides par des enzymes spécialisées (les lipases) est la première étape de l'utilisation des acides gras comme source d'énergie : c'est la réaction métabolique, dite de la lipolyse. Les acides gras libérés sont ensuite liés au coenzyme A, puis dégradés dans les mitochondries. Il s'agit d'une réaction très énergétique : l'oxydation d'une molécule de palmitate, par exemple, produit 106 molécules d'ATP. À titre de comparaison, l'oxydation d'une molécule d'acétyl CoA par le cycle de l'acide citrique fournit 10 molécules d'ATP. 4.2 Biosynthèse La synthèse des acides gras a lieu dans le cytosol des cellules. Elle commence par la formation du malonyl CoA (par condensation d'une molécule de bicarbonate et d'un acétyl CoA). La chaîne des acides gras en croissance est allongée par l'addition séquentielle d'unités de deux atomes de carbone. Chez les mammifères, les enzymes de synthèse des acides gras sont réunis en un complexe appelé acide gras synthétase. 4.3 Utilisations Les acides gras sont extrêmement importants en cosmétologie où ils entrent dans la composition de très nombreuses matières premières : tensioactifs, bases autoémulsionnables, esters gras, lipoprotéines, huiles et cires végétales ou animales, etc. Par ailleurs, ils interviennent comme substances actives ou comme facteurs de consistance dans les formulations de détergents biodégradables, de lubrifiants et d'épaississants pour peinture. Par exemple, l'acide stéarique est utilisé comme facteur de consistance dans la polymérisation du phényléthylène (styrolène ou vinylbenzène) et du butadiène, ainsi que dans la fabrication de produits dérivés du caoutchouc. Les acides gras connaissent également de nouvelles utilisations : flottation des minerais (procédé qui utilise la différence de tension superficielle entre éléments immergés dans l'eau afin de les séparer les uns des autres), fabrication de désinfectants, de dessiccateurs pour vernis et de stabilisants à la chaleur pour les résines vinyliques. Enfin, ils sont utilisés dans les plastiques revêtant le bois ou le métal de certaines pièces de voiture, telles que l'habillage des épurateurs d'air et des garnitures intérieures.