hydrocarbures - chimie. 1 PRÉSENTATION hydrocarbures, composés organiques constitués de carbone et d'hydrogène. Ce sont les composés organiques les plus simples, et on peut considérer que les autres composés organiques en sont dérivés. Les hydrocarbures présentent une grande importance commerciale : on les utilise comme carburants, comme combustibles, comme huiles lubrifiantes et comme produits de base en synthèse pétrochimique. On distingue les hydrocarbures à chaîne ouverte, ou hydrocarbures aliphatiques, et les composés cycliques. Dans les composés à chaîne ouverte contenant plusieurs atomes de carbone, ceux-ci sont reliés les uns aux autres pour former une chaîne ouverte pouvant présenter une ou plusieurs ramifications. Dans les composés cycliques, les atomes de carbone forment un ou plusieurs cycles fermés. Ces deux groupes sont subdivisés en composés saturés et insaturés. 2 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES On différencie les composés saturés, ne contenant que des liaisons simples, des composés insaturés, qui contiennent au moins une double liaison carbone-carbone, notée C 9 C, ou une triple liaison C : 2.1 C. Hydrocarbures saturés La formule générale d'un alcane est CnH2n+2, n étant le nombre d'atomes de carbone dans la molécule. Pour désigner les alcanes, on utilise des préfixes grecs indiquant le nombre d'atomes de carbone, suivis de -ane : méthane (CH4), éthane (C2H6), propane (C3H8), butane (C4H10), etc. Une molécule est dite linéaire lorsque sa chaîne est droite ; elle est ramifiée lorsqu'elle contient des chaînes latérales, ou ramifications. Dans le système de nomenclature IUPAC (Union internationale de chimie pure et appliquée), le nom d'une molécule est donné par la chaîne carbonée la plus longue, ou chaîne principale. La présence de ramifications est indiquée par un nombre, correspondant à la position de ce groupe sur le squelette de base. Dans le cas où la molécule possède une seule ramification, on numérote la chaîne principale à partir d'une extrémité, de façon à attribuer la plus petite valeur à l'indice correspondant à la position de la ramification ; dans le cas de plusieurs chaînes latérales, la numérotation s'effectue de sorte que la somme de tous les indices soit la plus petite possible. On nomme le groupement substituant (chaîne latérale), ou radical alkyle, en général noté R (8 CpH2p+1, avec p entier), en remplaçant la terminaison « ane « par « yl « : méthyl, éthyl, propyl, etc. C'est avant le nom du radical que l'on précise sa position dans la chaîne principale. Dans le cas où la molécule possède plusieurs ramifications identiques, on emploie les préfixes di-, tri-, etc. (diméthyl, triéthyl, etc.) ; on indique successivement la position de ces groupements identiques avant le nom du substituant en les séparant par une virgule. Un tiret sépare également le dernier indice du nom qui le suit. Enfin, les ramifications d'une molécule sont nommées dans l'ordre alphabétique, sans tenir compte des préfixes indiquant leur multiplicité. Par exemple, les trois ramifications de la figure ci-dessous sont numérotées 2, 2 et 4. Si la chaîne était numérotée en sens inverse, les chaînes latérales auraient les numéros 2, 4 et 4. Comme la plus petite somme correspond à la première numérotation (2 + 2 + 4 = 8, alors que 2 + 4 + 4 = 10), le nom correct du composé est le 2,2,4-triméthylpentane : Le butane, de formule brute C4H10, a deux isomères courants, le butane normal (n-butane) et le 2-méthyl-propane (jadis isobutane), dont les formules développées sont les suivantes : Voir aussi Alcanes. 2.2 Hydrocarbures insaturés Les alcènes, composés issus principalement du craquage du pétrole, ont pour formule générale CnH2n Ces molécules contiennent une seule double liaison C 9 C. L'alcène le plus simple, de formule brute C2H4, est l'éthylène. La nomenclature appliquée est la même que celle qui concerne les alcanes ; on remplace le suffixe « ane « par « ène «, et on indique la position de la ou des doubles liaisons avant le nom de la chaîne principale : Un composé contenant deux doubles liaisons C 9 C est un diène (formule générale CnH2n-2), comme par exemple le 3-méthyl-2,4-hexadiène : Les alcynes constituent la troisième grande famille d'hydrocarbures aliphatiques. Ils ont pour formule générale CnH2n-2 ; une molécule d'alcyne contient une triple liaison C : HC : C. Pour les nommer, on utilise le suffixe « yne «. L'acétylène, de formule CH, est l'alcyne le plus commun. D'après la nomenclature IUPAC, on le nomme éthyne. Voir Alcènes ; Alcynes. 3 HYDROCARBURES CYCLIQUES Les homocycles ont un cycle formé uniquement d'atomes de carbone ; les hétérocycles présentent un ou plusieurs cycles contenant un ou plusieurs hétéroatomes, éléments différents du carbone et de l'hydrogène (O, N, S, etc.). Parmi les cycles carbonés, on distingue les cyclanes, les cyclènes et les cyclynes. 3.1 Cycles saturés De formule brute CnH2n, les cyclanes sont des cycles saturés isomères des alcanes. Les noms que leur donne l'IUPAC sont homologues à la nomenclature utilisée pour les alcanes. Voici deux exemples de cyclanes : À part le cyclopropane, les cyclanes constituent une partie de l'essence ordinaire. Plusieurs hydrocarbures insaturés cycliques, de formule générale C10H16, se trouvent dans les essences naturelles parfumées qui sont distillées à partir de végétaux. Ces hydrocarbures sont appelés terpènes et comprennent la pinène (dans la térébenthine) et la limonène (dans les essences de citron et d'orange). 3.2 Cycles insaturés Le cycle des cyclènes possèdent une double liaison C 9 C ; celui des cyclynes, composés très instables, contient une triple liaison carbone-carbone. L'?-pinène et la vitamine A sont deux cyclènes : Les chimistes utilisent communément une notation sténographique pour les formules développées des composés organiques cycliques. Dans ces formules, le sommet d'un angle représente un atome de carbone. Chaque atome de carbone est lié à 2, 1 ou 0 atomes d'hydrogène, selon qu'il est impliqué dans 2, 3 ou 4 autres liaisons (en général avec d'autres atomes de carbone). 3.3 Hétérocycles Le cycle d'une molécule peut contenir des atomes différents du carbone, appelés alors hétéroatomes. Les hétéroatomes les plus courants sont le soufre, l'azote et l'oxygène. On peut également rencontrer le bore, le phosphore et le sélénium : 4 HYDROCARBURES AROMATIQUES Un hydrocarbure aromatique est une substance dont les molécules possèdent un cycle insaturé à six atomes de carbone. Les électrons impliqués dans le cycle sont délocalisés sur tout le cycle : il s'agit du phénomène de conjugaison ( voir Mésomérie). Ainsi, on représente souvent la molécule de benzène comme suit : Le cercle situé à l'intérieur de l'hexagone montre que les six électrons représentés et correspondant aux trois doubles liaisons conjuguées appartiennent à tout l'hexagone, et non à certains des atomes de carbone formant le cycle. Les figures ci-dessous représentent d'autres composés aromatiques. Voir Aromatiques, composés ; Organique, chimie ; Pétrole ; Craquage ; Hydrocarbures, pollution par les. Microsoft ® Encarta ® 2009. © 1993-2008 Microsoft Corporation. Tous droits réservés.
