le carbones et les grandes familles

Le carbone et les grandes familles

d’hydrocarbures.

 

 

 

I -L’élément carbone : Corps simple

 

a- Formes allotropiques :

Le carbone est présent dans la nature dans deux formes allotropiques principales :

• le graphite, empilement de structures cristallines hexagonales et monoplanes (graphènes, et de couleur grise. C'est la forme stable à température et pression ambiante.

• le diamant, de structure cristalline tétraédrique (structure type « diamant ») est transparent. C'est la forme stable à haute température et haute pression, métastable à température et pression ambiante.

Huit formes allotropiques du carbone. a) diamant, b) graphite, c) lonsdaléite, d) C60 e) C540 f) C70 g) carbone amorphe h) nanotube. (vidéo fullrène)

 

b- Structure électrique :K² 2L⁴

 

Il possède 4 électrons sur sa couche de valence( couche externe, dernière couche), ce qui lui permet de former quatre liaisons covalentes.

 

Sous forme de graphite les atomes de carbone forment des liaison double ou simple .

Le carbone diamant ne présente que des liaison simple. (règle de l'octet)

II -Composés courants du carbone : corps composé

a- Règle du duet - Règle de l’octet.

Les atomes de la dernière colonne de la classification périodique possèdent huit électrons (un octet) sur leur couche externe, à l'exception de l'atome d'hélium He qui possède deux électrons (un duet) sur sa couche K :

He : (K)² Ne : (K)² (L)⁸ Ar : (K)² (L)⁸ (M)⁸ Kr : (K)² (L)⁸ (M)¹⁸(N)⁸

Ces gaz nobles sont stables.

Lors de transformations chimiques, les atomes évoluent pour acquérir la structure électronique du gaz noble le plus proche d'eux dans le tableau périodique. Ils acquièrent ainsi une plus grande stabilité. Ils obéissent soit à la règle du duet, soit à la règle de l'octet.

· Règle du duet : Les atomes proches de l'hélium évoluent pour acquérir deux électrons externes.

· Règle de l'octet : Les autres atomes évoluent pour acquérir huit électrons sur leur couche externe.

Ces évolutions aboutissent à des molécules ou à des ions.

b-Petites molécule et ions :

La forme la plus connue du carbone est le dioxyde de carbone CO₂, qui est l'un des composants minoritaires de l'atmosphère terrestre (arrivant en quatrième position avec environ 0,03 % mais loin derrière l'azote 78,11 %, l'oxygène 20,953 % et l'argon 0,934 %) produit et métabolisé par les êtres vivants, l'industrie, les voitures et les centrales thermiques.

Sa concentration a augmenté de près de 40% depuis le début de l'ère industrielle.

Dans l'eau, il forme de très faibles quantités d'acide carbonique, H₂CO₃, qui produit des ions carbonate CO₃^2- ou hydrogénocarbonate (bicarbonate) HCO₃^-. Beaucoup de minéraux sont des carbonates, notamment les diverses formes de calcaire (calcite, craie, marbre…).

Le (di)sulfure de carbone CS₂, quoique de structure similaire au dioxyde de carbone, est un liquide hautement toxique utilisé comme solvant (vulcanisation* du caoutchouc).

*La vulcanisation (ou curage) est le procédé chimique consistant à incorporer un agent vulcanisant (soufre, le plus souvent) à un élastomère brut pour former après cuisson des ponts entre les macromolécules. Cette opération rend le matériau moins plastique mais plus élastique.

monoxyde de carbone est un gaz incolore et inodore, formé par combustion incomplète des composés organiques ou du carbone pur (charbon). Le monoxyde de carbone se lie plus fortement que l'oxygène, à l'hémoglobine sanguine pour former de la carboxyhémoglobine, un composé stable. Le résultat de cette réaction est l'empoisonnement des molécules d'hémoglobine, ce qui peut être mortel. ( voir vidéo )

III - les Hydrocarbures :

Un hydrocarbure (HC) est un composé organique contenant exclusivement des atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Ils possèdent en conséquence une formule brute de type : C_nH_m, où n et m sont deux entiers naturels.

1- Les alcanes : C_nH_2n+2

a-(TP2)

b)Nomenclature :

1. Rechercher la chaîne linéaire principale (celle contenant le plus grand nombre de carbones à la suite) et la nommer en lui donnant un radical qui indique la longueur de la chaîne suivi du suffixe \"ane\".

2. Repérer les ramifications (ou substituants) : elles sont constituées de groupes \"alkyles\".

3. Numéroter la chaîne principale de manière à ce que les substituants portent les plus petits nombres possibles.

4. Précéder le nom de la chaîne linéaire principale par le numéro de position sur la chaîne et le nom des groupes alkyles. S'il existe plusieurs groupes alkyles, on les écrit selon l'ordre alphabétique.

Rq : Si 2 ramifications sont 2 groupes alkyles identiques, on utilise le préfixe \"di\" devant le nom du groupe alkyle, le tout précédé des numéros des positions des ramifications.

 

Longueur de la chaîne (ou nbre de carbones) :	1	2		3	4	5	6
Radical	Méth	Eth	prop	But	pent	hex	hept

Groupes alkyles :	-CH3	-C2H5	-C3H7
Nom	Méthyl	Ethyl	Propyl

 

 

 

Applications : Donner le nom de toutes les molécules obtenues avec n = 4

Donner la formule développée du 3,4-diméthylhexane.

 

c)Alcanes en n = 5 :

Rechercher tous les alcanes correspondants. Donner leurs formules semi-développées et leurs noms.

Exercice

Donner les formules semi-développée des alcanes de formule brute C₆H₁₄

4°)Propriétés physico-chimiques :

a) masse molaire :

b)Température d’ébullition :

Etat liquide------->Etat gazeux

Température de fusion : Etat solide------->Etat liquide

Densité :

La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la masse volumique d'un corps pris comme référence. Le corps de référence est l'eau pure à 4 °C pour les liquides et les solides. Dans le cas de gaz ou de vapeur, le corps de référence gazeux est l'air, à la même température et sous la même pression. La densité est une grandeur sans dimension

Les alcanes linéaire (TP2)

densité par rapport à l'air.

Les alcanes ramifier :

	Température d’ébullition	Température de fusion	Densité
Hexane	68,7	-94	0,659
3-Méthylpentane	63,3	-118	0,664
2-Méthylpentan	60,3	-154	0,653
2,3-Diméthylbutane	58	-129	0,661

Conclusion : Les seules données interprétables pour comparer les isomères sont les températures d'ébullition : elles diminuent d'autant plus que l'alcane est plus ramifié.

 

2- LES ALCENES .

 Définition :

            Les alcènes sont des hydrocarbures renfermant une double liaison de covalence entre deux atomes de carbone .

 

1 - Construire le modèle de l’alcène le plus simple .

Donner sa formule brute,  puis sa formule semi-developpée.

Quel type d’atome de carbone est utilisé ?

Y a-t-il libre rotation autour de la liaison C-C ?

 

2 - Construire les modèles des alcènes en C₃ et en C₄.

Donner les formules brutes et les formules semi-développées et nommer  ces alcènes.

Existe-t-il des isomères ?

Trouver une formule générale pour les alcènes.

3-Nomenclature: