urée - chimie.

urée - chimie. 1 PRÉSENTATION urée, composé cristallin incolore, produit d'excrétion de l'ammoniac issu de la dégradation des protéines chez les êtres vivants (voir métabolisme). L'urée, également appelée diamide carbonique, a pour formule H2N-CO-NH2. L'urée est abondamment présente dans l'urine des mammifères, y compris celle de l'homme (voir urinaire, appareil). On la trouve, en plus faibles quantités, dans le sang, dans le foie, dans la lymphe et dans les liquides séreux. On trouve également des traces d'urée dans les excrétats des poissons et d'autres animaux, ainsi que dans diverses moisissures, et dans les feuilles et les graines de nombreux légumes et céréales. 2 RÔLE L'urée sert à éliminer, sous une forme non toxique, l'ammoniac NH3 (produit final de la dégradation des protéines et des acides aminés), ou son ion NH4+, composés hautement toxiques pour les cellules vivantes. Les animaux (notamment les mammifères) qui synthétisent ainsi de l'urée à partir de l'ammoniac sont dits uréotéliques, mais l'élimination de l'ammoniac peut être faite sous d'autres formes (acide urique, ion ammonium...) Voir ammoniac. 3 DÉROULEMENT DU CYCLE DE L'URÉE La synthèse de l'urée, ou uréogénèse, a lieu dans le foie. Elle comprend un enchaînement de réactions (le cycle de l'urée) découvertes en 1932 par Hans Krebs et Kurt Henseleit. Un des deux atomes d'azote de l'urée provient de l'aspartate (un acide aminé), le second est issu de l'ion ammonium. L'atome de carbone, quant à lui, est fourni par le dioxyde de carbone (CO2). À chaque tour de cycle, de l'arginine (un acide aminé) est scindée en urée d'une part et en ornithine d'autre part. L'urée est éliminée, tandis que l'ornithine est incorporée dans le cycle et transformée en citrulline. La condensation de la citrulline et de l'aspartate produit de l'arginosuccinate, lui-même scindé en fumarate et en arginine, laquelle produira de l'urée et de l'ornithine, et ainsi de suite. Le cycle de l'urée est compartimenté : une partie des réactions (de la formation de l'ion ammonium à la synthèse de la citrulline) a lieu dans les mitochondries, tandis que les autres se font dans le cytosol. La synthèse d'une molécule d'urée consomme au moins quatre ATP. En effet, l'ornithine n'entre pas dans la mitochondrie par simple diffusion, mais par un processus actif consommateur d'énergie. Le cycle de l'urée est lié au cycle de l'acide citrique (cycle de Krebs) : le CO2 provient en effet de ce dernier, ainsi que l'essentiel de l'énergie nécessaire. Enfin, le régime alimentaire influence l'activité des enzymes du cycle de l'urée : une alimentation riche en protéines augmente ces activités, alors qu'un jeûne protéique a un effet inverse. 4 DYSFONCTIONNEMENTS Chez l'homme, la seule voie d'élimination de l'ammoniac, toxique pour les cellules, est le cycle de l'urée. Le blocage d'une des étapes du cycle a donc de graves conséquences sur la santé. Ainsi, un taux élevé d'ions ammonium dans le sang (hyperammoniémie) peut entraîner des lésions cérébrales, responsables d'un retard mental. Ces dysfonctionnements sont généralement d'origine génétique : ils sont dus à l'absence héréditaire d'une des enzymes du cycle, et peuvent se manifester un ou deux jours après la naissance. Des stratégies thérapeutiques permettent de corriger cette synthèse déficiente, grâce à la connaissance des réactions biochimiques mises en jeu. Il est, par exemple, possible de fournir un excès d'arginine dans l'alimentation pour combler un déficit de l'arginosuccinase, l'enzyme qui scinde l'arginosuccinate en arginine et en fumarate. 5 PROPRIÉTÉS CHIMIQUES ET APPLICATIONS L'urée est soluble dans l'eau et dans l'alcool et légèrement dans l'éther. L'urée de synthèse est préparée par la synthèse de Wöhler, mise au point en 1828 par le chimiste allemand Friedrich Wöhler. En raison de sa forte teneur en azote, l'urée à usage commercial est utilisée pour la fabrication d'engrais agricoles. L'urée est également employée en tant qu'agent stabilisant dans les explosifs de nitrocellulose. C'est également un constituant fondamental des résines synthétiques.