LES ALCYNES H RCC R C C R' acétyléniques disubstitués ou alcynes internes acétyléniques vrais ou alcynes terminaux 1 Structure CH3 C C

LES ALCYNES H RCC R C C R' acétyléniques disubstitués ou alcynes internes acétyléniques vrais ou alcynes terminaux 1 Structure CH3 C C CH3 1,06 Å HC Molécule linéaire : pas d'isomérie géométrique 180° CH 4 atomes alignés : 2 carbones hybridés sp 1,20 Å orbitales p Liaisons ? orbitale sp orbitale sp Liaisons ? Liaisons ? 2 orbitales p 1 longueur liaisons Énergie des liaisons C CH C 1, 20 Å 50% de caractère s ~ 835 KJ C C 1, 34 Å 33% de caractère s ~ 600 KJ C HC C 1, 54 Å 25% de caractère s ? ~ 350 KJ La liaison C-H est également plus courte car impliquant une orbitale sp ~ 235 ~ 250 1,06 Å Stabilité Alcynes : présence de 4 électrons ? dans un volume petit liaisons ? relativement faibles, molécules très énergétiques Comme pour les alcènes, Un alcyne terminal est moins stable qu'un alcyne interne (hyperconjugaison) 3 Propriétés Chimiques communes à tous les alcynes Additions sur la triple liaison Hydrogénation 2 liaisons ? : peuvent additionner une ou deux moles H 2 catalytique : RCC R' HH RCC Ni Raney, Pd, Pt,... HH H2 R' la deuxième liaison ? étant plus stable, arrêt possible à l'alcène cis RCC H2 R' catalyseur de Lindlar Action du diborane R' R CC H <...