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07/11/2011 Les Alcools 1 Les alcools(C,H) R-OH :  hydroxyle lié à un carbone sp3 ne portant pas d'autre hétéroatome H3C OH méthanol H3C (C,H) (C,H) OH CH2 OH éthanol phénol éther H O O H alcool O H H H N morphine Trois classes d'alcool en fonction de la fixation de OH sur un carbone I, II ou IIIaire 2 1 07/11/2011 Alcools simples au quotidien Information complémentaire éthanol : antimicrobien dans des détergents, solutions nettoyantes et cosmétiques également additif dans le gazole, antigel, sprays dégivrants et dans les boissons.  octanol: additif pour eaux de Cologne, cosmétiques,  également anti mousse et arome dans boissons, sucreries, desserts...) décanol : flaveur dans boissons, sucreries, pâtisseries,  dodécanol : parfum pour détergents et parfumerie undécanol : citron synthétique et odeur florale, dans boissons, crèmes, plats cuisinés... hexadécanol (cétylique ) : dans de nombreux cosmétiques, mascara,  rouge à lèvres, déodorants... 3-phénylpropanol : additif pour parfums et fragrances 3 Alcools complexes CH3 choline H3C + N CH2 CH2 OH CH3 O Sérine,  thréonine HO OH NH2 glycérol O H3C OH OH NH2 CH2 C H C H2 OH OH OH OH biosynthèse du cholestérol... C H3C CH2 CH2 OH CH2 HO C O Acide mévalonique 4 2 07/11/2011 Nomenclature si fonction principale : suffixe ol CH3 H3C OH méthanol H 3C H 3C CH3 H2C OH OH 2-méthylpropan-2-ol (tertiobutanol) OH hex-5-én-2,4-diol C'est la fonction principale  qui doit avoir l'indice le plus faible si fonction secondaire : préfixe hydroxy HO COOH Acide 4-hydroxybutanoïque Ou gamma-hydroxybutanoïque 5 H Structure : HCOH H 1,10 Å 1,43Å -O : hybridation sp3 -angles : structure tétraédriques ; voisins de 109° -O-H : liaison plus courte de C-H -C-O : liaison plus courte que C-C  0,96 Å 6 3 07/11/2011 Un dérivé hydroxylé comporte une liaison  entre un carbone et un hétéroatome dont les caractéristiques conduisent à des propriétés particulières : électronégativité H : 2,1 /  C : 2,5 / O : 3,5 Liaison C-O et OH polarisées  O peu polarisable La molécule de méthanol est polaire H H H C H O ? = 1,75 D eau ammoniac 7 Moment Dipolaire o

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07/11/2011 Les Alcools 1 Les alcools(C,H) R-OH :  hydroxyle lié à un carbone sp3 ne portant pas d'autre hétéroatome H3C OH méthanol H3C (C,H) (C,H) OH CH2 OH éthanol phénol éther H O O H alcool O H H H N morphine Trois classes d'alcool en fonction de la fixation de OH sur un carbone I, II ou IIIaire 2 1 07/11/2011 Alcools simples au quotidien Information complémentaire éthanol : antimicrobien dans des détergents, solutions nettoyantes et cosmétiques également additif dans le gazole, antigel, sprays dégivrants et dans les boissons.  octanol: additif pour eaux de Cologne, cosmétiques,  également anti mousse et arome dans boissons, sucreries, desserts...) décanol : flaveur dans boissons, sucreries, pâtisseries,  dodécanol : parfum pour détergents et parfumerie undécanol : citron synthétique et odeur florale, dans boissons, crèmes, plats cuisinés... hexadécanol (cétylique ) : dans de nombreux cosmétiques, mascara,  rouge à lèvres, déodorants... 3-phénylpropanol : additif pour parfums et fragrances 3 Alcools complexes CH3 choline H3C + N CH2 CH2 OH CH3 O Sérine,  thréonine HO OH NH2 glycérol O H3C OH OH NH2 CH2 C H C H2 OH OH OH OH biosynthèse du cholestérol... C H3C CH2 CH2 OH CH2 HO C O Acide mévalonique 4 2 07/11/2011 Nomenclature si fonction principale : suffixe ol CH3 H3C OH méthanol H 3C H 3C CH3 H2C OH OH 2-méthylpropan-2-ol (tertiobutanol) OH hex-5-én-2,4-diol C'est la fonction principale  qui doit avoir l'indice le plus faible si fonction secondaire : préfixe hydroxy HO COOH Acide 4-hydroxybutanoïque Ou gamma-hydroxybutanoïque 5 H Structure : HCOH H 1,10 Å 1,43Å -O : hybridation sp3 -angles : structure tétraédriques ; voisins de 109° -O-H : liaison plus courte de C-H -C-O : liaison plus courte que C-C  0,96 Å 6 3 07/11/2011 Un dérivé hydroxylé comporte une liaison  entre un carbone et un hétéroatome dont les caractéristiques conduisent à des propriétés particulières : électronégativité H : 2,1 /  C : 2,5 / O : 3,5 Liaison C-O et OH polarisées  O peu polarisable La molécule de méthanol est polaire H H H C H O ? = 1,75 D eau ammoniac 7 Moment Dipolaire o Dépend de : - L'importance des charges partielles - la distance qui sépare ces charges - la polarisabilité des paires d'électrons non liants portés par les hétéroatomes 8 4 07/11/2011 Propriétés Physiques Molécules polaires Températures de fusion et d'ébullition élevées H3C CH2 CH2 CH3 PM :  H3C CH2 CH2 OH 58 H3C CH2 O 60 Eb = -0,5 °C CH3 60 Eb = +97,2 °C Eb = +10,8 °C Ébullition anormalement élevée, non expliquée par les forces de Van der Walls Liaisons hydrogène : 15 à 20 KJ / liaison Phénomène cumulatif : H R O O H R O H R OH R O H CH2 CH2 Éthylène glycol : Eb : +197 °C HO 9 Solubilité Solubilité dans l'eau Eau seule Méthanol seul Nécessite : - rupture des associations entre molécules du composé à dissoudre - rupture des associations entre molécules de solvant -instauration de nouvelles associations  entre molécules du composé et molécules du solvant 10 5 07/11/2011 Solubilité Mélange eau - méthanol MeOH, EtOH et PrOH sont miscibles à l'eau en toutes proportions puis la solubilité diminue avec la taille de R C4 : 8g / 100 mL C5 : 3g / 100 mL C8 : ~ insoluble 11 Azéotropie Azéotropie : codistillation avec l'eau Exemple de l'éthanol : Eb 78 °C codistillation à 78,2 °C d'un mélange  contenant 95,6% d'éthanol Degré alcoolique :  volume d'alcool pur  dans un volume de mélange alcool à 95° 95    cm3 EtOH 6,2 cm3 eau 100 cm3 12 6 07/11/2011 Propriétés Chimiques H H> > > H lié à un hétéroatome électronégatif : mobilité = acidité O Présence de doublets non liants :  - basicité - nucléophilie  Liaison C-O polarisée : possibilité de coupure de la liaison C-O ? Mobilité des hydrogènes en ? de l'hydroxyle 13 Acidité et basicité des alcools 14 7 07/11/2011 Acidité : Réactions dues à la coupure O-H Ka R OH alcool R O+H alcoolate + R + O H Ka = R OH RO ou Ka = K[H2O] = H + R OH pKa = - Log Ka R" R CH2 OH > R CH OH > R C OH primaire...

« 07/11/2011 2 Alcools simples au quotidien éthanol  : antimicrobien dans des détergents, solutions nettoyantes et cosmétiques él tdditifdllti ldé i ttdlbi Information complémentaire décanol  : flaveur dans boissons, sucreries, pâtisseries,  octanol:  additif pour eaux de Cologne, cosmétiques,  également anti mousse et arome dans boissons, sucreries, desserts…) égalemen t additif  dans  le gazo le, an tigel, sprays  dégivran ts et dans  les  boissons.  dodécanol :  parfum pour détergents et parfumerie 3 hexadécanol (cétylique ) :  dans de nombreux cosmétiques, mascara,  rouge à lèvres, déodorants… 3‐phénylpropanol :  additif pour parfums et fragrances undécanol  : citron synthétique et odeur florale, dans boissons, crèmes, plats cuisinés… Alcools complexes choline C H3 N+ CH 3 CH 3 CH 2CH 2 OH Sérine,  thréonine NH2 O HO OH NH2 O C H 3 OH OH glycérol CH 2CH OH OH CH 2 OH biosynthèse du cholestérol… OH C H3 C CH 2 CH2OH CH 2 C O O H Acide mévalonique 4 »

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