Les composés halogénés 1- Généralités Nomenclature Propriétés physico-chimiques Réactivité 2- Réactions 2.
Publié le 03/10/2014
Extrait du document
Les composés halogénés 1- Généralités Nomenclature Propriétés physico-chimiques Réactivité 2- Réactions 2.1 Substitutions nucléophiles bimoléculaires (SN2) 2.2 Eliminations bimoléculaires (E2) 2.3 Substitutions nucléophiles monomoléculaires (SN1) 2.4 Eliminations monomoléculaires (E1) Document Médecine René Descartes - Toute utilisation nécessite l'autorisation des auteurs. 1 Composés halogénés 1. Généralités o Nomenclature halogénoalcane (ou halogénure d'alkyle) iodométhane (iodure de méthyle) H3C I 3 2 1 H3C CH CH2 Cl 1-chloro-2-méthylpropane CH3 o Molécules polaires et aprotiques ? H3C ? Cl µ = 1,9 D (CCl4 : µ = 0 D) Document Médecine René Descartes - Toute utilisation nécessite l'autorisation des auteurs. 2 o Faiblement associés CH3 X CH3 F Téb (°C) CH 3 Cl CH3 Br CH 3 I CH3 OH - 24 3 42 64 - 78 o Bons solvants polaires aprotiques, non miscibles à l'eau CHCl3 chloroforme CH2Cl2 dichlorométhane (CCl4 solvant apolaire) o Réactivité CH3 X ?lH°(C-X) (kJ.mol-1) CH3 F - 460 CH3 Cl - 356 CH3 Br - 297 CH3 I - 238 Liaison C-F forte (coupure homolytique difficile) Document Médecine René Descartes - Toute utilisation nécessite l'autorisation des auteurs. 3 Bon nucléofuge (sauf F ) (X = base très faible) . .. . .X . C C .. .. Nu (ou NuH) Substitution nucléophile (SN) H . B. Elimination (E) Les dérivés R-I, R-Br et R-Cl sont réactifs vis-à-vis des nucléophiles et des bases (coupure hétérolytique de la liaison C-X) Les dérivés R-F sont relativement inertes Document Médecine René Descartes - Toute utilisation nécessite l'autorisation des auteurs. 4 2. Réactions 2.1 Substitutions nucléophiles bimoléculaires (SN2) o Ex. . CN , Na . O .. . Me C O . , Na .. R CH2 I .. Et O . , Na .. . .. . Et S . , Na .. ... . R CH2 CN + Na , .... I .. R CH2 O .. .. R CH2 O .. .. R CH2 S .. .. Me Me N Me O C Me + Na , I Et + Na , I Et + Na , I Me R CH2 N Me , I Me Document Médecine René Descartes - Toute utilisation nécessite l'autorisation des auteurs. 5 o Mécanisme o R° en 1 seule étape bimoléculaire (mécanisme concerté) a . Nu . M C c a .. X. ...<...
Liens utiles
- ALDEHYDES ET CETONES 1 - Nomenclature 2 - Quelques propriétés physiques et prévision de la réactivité 3 - Addition nucléophile 3.
- U.F.R. BIOMEDICALE PCEM 1 Médecine René Descartes LES ALCANES 1- Nomenclature 2- Propriétés 3- Réactivité 3-1 Peroxydation 3-2
- LABORATOIRE DE CHIMIE La chimie étudie la composition, la structure, les propriétés et les réactions de transformation possibles des espèces chimiques, naturelles ou artificielles.
- « Toutes les propriétés de la matière vivante sont, au fond, ou des propriétés connues et déterminées, et alors nous les appelons propriétés physico-chimiques, ou des propriétés inconnues et indéterminées, et alors nous les nommons propriétés vitales. » Claude Bernard, Introduction à l'étude de la médecine expérimentale, 1865. Commentez cette citation.
- « Toutes les propriétés de la matière vivante sont, au fond, ou des propriétés connues et déterminées, et alors nous les appelons propriétés physico-chimiques, ou des propriétés inconnues et indéterminées, et alors nous les nommons propriétés vitales. » Claude Bernard, Introduction à l'étude de la médecine expérimentale, 1865. Commentez cette citation.