Détermination d'alcools de classes différentes
Publié le 08/09/2011
Extrait du document
Trois monoalcools saturés ont la même formule moléculaire C4 H10 O. Ils sont
contenus à l'état pur, dans des flacons étiquetés F1 , F2, F3.
«
SOLUTION
1.
CH 3-CH.-CH.-CH.OH (butanol) ; CH3-CH .-CH-CH3 (butanol-2) ,·
CH3
1
1 OH
CH3-CH-CH20H (méthyl-2 propanol); CH3-C-CH3 (méthyl-2 propanol -2)
1 1 CH3 OH Le butanol et le méthyl-2 propanol sont primaires, le butanol -2 est secondaire et le méthyl-2 propanol-2 est tertaire.
2.
a) Le dichromate est sans act ion sur l'alcool de F,: il n'y a donc pas
d 'oxydation de celui-c i qui est donc un alcool tertiaire•.
s, et s.
sont au contraire oxydées: les alcools de F2 et F3 sont donc
primaires ou secondaires .
b) La présence du précipité jaune- vif avec la DNPH indique que les produits d'oxydation des alcools sont porteurs du groupement carbonyle
" /C = 0 : il s'agit donc de cétones ou d'aldéhydes• .
c) Le chauffage modéré des solutions s.
et 53 produit une oxydation
ménagée de la solution S:z..
qui rédu it le réactif de Schiff.
mais il n'y a pas
d 'oxydation de la solution 53 : s.
est donc un aldéhyde alors que 53 est une cétone •.
3.
Le seul des quatre alcools possibles pour F, qui soit tert iaire est le
méthyl-2 propanol-2 .
L
alcool de F2 est oxydé par le dichromate en aldéhyde, puis en acide par le réact if de Schiff ; c'est donc un alcool primaire : soit le butano/, soit le méthyl -2 propanol.
L 'alcool de F3 est oxydé par le dichromate en cétone : c ' est donc un alcool secondaire et la seule possibilité est le butanol-2 ..
»
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