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alcool - Définition.

Publié le 18/10/2013

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alcool - Définition. n.m., composé organique caractérisé par la présence d'au moins un groupement fonctionnel hydroxyle et pouvant se représenter par la formule générale R--OH. On distingue communément trois grandes « classes « d'alcools : les alcools primaires (R--CH2OH), les alcools secondaires (R (R') CHOH) et les alcools tertiaires (R (R') (R") C--OH). La nature des radicaux R, R' et R" peut être très variée. On nomme les alcools à partir du nom de l'hydrocarbure dont leur formule dérive, en faisant suivre ce nom de la terminaison « ol « et en précisant, si nécessaire, le numéro de l'atome de carbone portant la fonction. Le plus connu d'entre eux est l'éthanol (CH3-- CH 2--OH) résultant du remplacement d'un des atomes d'hydrogène de l'éthane (CH3-- CH3) par un groupement hydroxyle. Dans le cas du propanol, deux alcools distincts existent : le propanol-1 qui est un alcool primaire, ou « normal « (CH3--CH2--CH2-- OH), et le propanol-2 qui est un alcool secondaire, ou « iso « (CH3--CHOH--CH3). Les alcools existent parfois à l'état naturel, sous forme libre, mais on les rencontre le plus souvent sous la forme d'esters. Les principales méthodes de préparation des alcools mettent en jeu l'hydratation des hydrocarbures éthyléniques, l'hydrolyse des dérivés halogénés, l'hydrolyse des esters, la réduction des dérivés carbonylés, l'addition des dérivés organométalliques sur les esters, aldéhydes, cétones. Compte tenu de leur faible poids moléculaire, les alcools ont des points d'ébullition élevés qui résultent, comme dans le cas de l'eau, de l'existence de liaisons hydrogène intermoléculaires. Des liaisons de ce type peuvent de fait s'établir entre les alcools et l'eau, favorisant, au moins pour ceux qui ont moins de douze atomes de carbone, leur solubilité dans ce milieu. La viscosité des alcools est l'une des autres conséquences de ce type de phénomène. La réactivité chimique des alcools est directement liée à la nature du groupement fonctionnel hydroxyle et met en jeu soit une certaine labilité de l'atome d'hydrogène, soit le départ du groupe hydroxyle. Ainsi, les principales réactions auxquelles se prêtent les alcools sont les suivantes : formation d'alcoolates en présence de bases ou de métaux alcalins ; formation d'esters avec les acides organiques et de dérivés halogénés avec les hydracides ; déshydratation pour conduire à des hydrocarbures éthyléniques ou à des éthers-oxydes ; oxydation ou déshydrogénation pour donner des dérivés carbonylés (aldéhydes ou cétones selon la classe de l'alcool). Les alcools sont utilisés comme solvants et comme matières premières dans un grand nombre de synthèses chimiques. Ils sont généralement toxiques pour l'organisme. L'alcool le plus simple est le méthanol, ou alcool méthylique (CH 3OH), qui, du fait de son ancienne préparation par distillation sèche du bois, est aussi souvent appelé « esprit-de-bois «. Ajouté à l'alcool éthylique, il rend ce dernier impropre à la consommation (alcool dénaturé, alcool à brûler). En effet, l'absorption de méthanol peut provoquer la cécité, voire entraîner la mort. L'alcool éthylique, ou éthanol, est l'alcool le plus connu, en particulier à cause de l'un de ses effets néfastes, l'alcoolisme. Les alcools contenant plus d'un hydroxyle sont des polyols. L'éthylène-glycol, ou glycol (CH2OH--CH2OH), est un diol utilisé notamment en solution aqueuse comme liquide de réfrigération pour les moteurs. Le glycérol, ou glycérine (CH 2OH-- CHOH--CH2OH), est un triol très répandu dans le monde vivant, sous la forme de triglycérides. Il sert de matière première pour la préparation de la nitroglycérine, constituant de base de la dynamite.

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