aromatique (hydrocarbure) - encyclopédie.

aromatique (hydrocarbure) - encyclopédie. composé possédant au moins un noyau benzénique dans sa formule développée. Le qualificatif aromatique provient du fait que les premiers représentants de cette famille furent extraits d'essences odorantes d'origine végétale. Bien que de nombreux composés aromatiques soient dépourvus d'odeur, le terme a été conservé pour caractériser la réactivité chimique particulière du noyau benzénique liée à une structure électronique particulière. La nomenclature officielle des hydrocarbures aromatiques est complexe. Le benzène, considéré comme substituant, est appelé phényle. De nombreux dérivés possèdent des noms particuliers consacrés par l'usage : phénol, toluène, aniline, naphtalène... Les composés aromatiques de base (benzène, toluène, xylène en particulier) sont isolés par distillation des pétroles ou des goudrons formés lors de la pyrogénation de la houille. Ils donnent lieu à des réactions d'addition et, plus particulièrement, à un certain nombre de réactions de substitution caractéristiques du caractère aromatique. Les réactions d'addition sont moins aisées qu'avec les hydrocarbures éthyléniques ; la réduction du benzène conduit au cyclohexane, matière première de la fabrication du Nylon, et l'action du chlore conduit à l'hexachlorocyclohexane (insecticide connu sous le nom de lindane). Dans les réactions de substitution, le benzène se comporte comme un site riche en électrons et réagit très facilement avec des entités pauvres en électrons, que l'on nomme électrophiles. L'halogénation par le chlore, ou par le brome en présence d'un catalyseur, permet de substituer progressivement tous les atomes d'hydrogène ; dans le cas du chlore, on peut obtenir l'hexachlorobenzène : C 6H6 + 3Cl2 ® C6Cl6 + 6HCl. La nitration effectuée par un mélange d'acides sulfurique et nitrique conduit au nitrobenzène et peut se poursuivre jusqu'à l'obtention du trinitro-1,3,5 benzène. Le nitrobenzène est notamment utilisé pour la préparation de l'aniline. Le trinitrotoluène (TNT) est un explosif puissant. La réaction de sulfonation par de l'acide sulfurique très concentré est la méthode de préparation des acides benzènesulfoniques, qui constituent eux-mêmes la matière première de la synthèse des phénols. La réaction de Friedel et Crafts est la réaction caractéristique des composés aromatiques. Le traitement du benzène en présence de chlorure d'aluminium, par un dérivé halogéné ou un chlorure d'acide, conduit à des benzènes alkylés ou à des cétones aromatiques : C 6H6 + R--X ® C6H5--R + X--H, C 6H6 + R'--COCl ® C6H5--COR' + Cl--H. Toutes les réactions de substitution du benzène sont soumises à un certain nombre de règles qui gouvernent la position où se fixe un nouveau substituant sur un benzène déjà substitué. Selon la nature du substituant, le nouveau substituant se fixera en a de l'ancien (positions dites « ortho «) et sur le carbone opposé (positions « para «), ou sur le carbone en b (positions « méta «). Les hydrocarbures aromatiques ont une grande importance industrielle et sont des matières de base pour préparer des insecticides, des matières colorantes, ainsi que certains plastiques, des parfums, des produits pharmaceutiques. Complétez votre recherche en consultant : Les corrélats benzène benzol benzopyrène désalkylation diluant essence - 2.INDUSTRIE éthylbenzène Gattermann Ludwig hydrocarbure naphtalène plastiques (matières) - L'industrie des matières plastiques - La préparation des produits de base et des monomères toluène xylène