07/11/2011 Acides aminés et dérivés Définition : Dérivés bifonctionnels - fonction acide carboxylique - fonction amine Seulement 20 (21) amino acides naturels entrent dans la composition des protéines, traduits du code génétique supporté par les acides nucléiques Dans certains cas, des acides aminés pourront - après formation de la protéine - subir des modifications dites post translationnelles La composition en AA des protéines matures est donc un peu plus complexe 1 Structure
Publié le 02/10/2014
Extrait du document
07/11/2011 Acides aminés et dérivés Définition : Dérivés bifonctionnels - fonction acide carboxylique - fonction amine Seulement 20 (21) amino acides naturels entrent dans la composition des protéines, traduits du code génétique supporté par les acides nucléiques Dans certains cas, des acides aminés pourront - après formation de la protéine - subir des modifications dites post translationnelles La composition en AA des protéines matures est donc un peu plus complexe 1 Structure des principaux AA naturels La plupart des AA naturels, et en particulier les 20 AA de base sont des ?-amino acides COOH H COOH C R NH2 R H NH2 Conséquences de cette présence sur le même carbone : réaction intramoléculaire quasi impossible car formerait un cycle trop tendu favorise les réactions intermoléculaires et donc la formation de peptides et protéines cette proximité assure une rigidité au squelette ainsi formé Les 20 AA possèdent tous un H sur le carbone ? se différencient par la nature du groupement R porté par ce carbone ? Le rôle des AA est double : - isolés - incorporés dans les peptides et les protéines O O NH CH C NH CH C Associés par des liaisons amides = liaisons peptidiques Ri Ri+1 2<...
« 07/11/2011 2 Chiralité des aminoacides les trois groupements communs aux amino acides ont toujours la même localisation, quelle que soit la nature de la chaîne latérale R O R C C N H H C O C O 3 O C H NH C H N H2 COOH H NH2 COOH H NH2 COOH H N H2 COOH R S R S GM GP Chiralité des aminoacides S H SH OH O H (L) sérine (L) cystéine Tous les aminoacides naturelschiraux appartiennent à la série L, Cependant on constate que la (L) alanine est (S) alors que la (L) cystéine est (R) R S R S (-) (+) (+) (-) (D) sérine (D) cystéine M P 4 C C N H H C O C H NH C O Il n’y a aucune règle générale permettant d’établir une relation entre R/S, (L)/(D) et (+)/(-) Les aminoacides "naturels" ont tous la même disposition spatiale :. »
↓↓↓ APERÇU DU DOCUMENT ↓↓↓
Liens utiles
- 07/11/2011 Les amines 1 Définition Les amines peuvent être considérées comme des dérivés de l'ammoniac : NH3 dont on peut remplacer les atomes d'hydrogène par des chaines carbonées amine primaire : amine secondaire : amine tertiaire : R1 NH2 R1 R2 R1 R2 classe de l'amine NH N R3 On peut également les classer selon d'autres critères : amine aliphatique : NH2 H3C amine aromatique : amines hétérocycliques : NH2 N aromatique NH Non aromatique 2 1 07/11/2011 Nomenclat
- 07/11/2011 Les dérivés Carbonylés H,C C O H,C 1 Nomenclature CO Groupement carbonyle : CO lié uniquement à C ou H O Les aldéhydes C H Au moins un des deux substituants est un atome d'Hydrogène Groupement principal : suffixe al, ou carbaldéhyde pour des molécules complexes H CHO H3C CHO Méthanal (ou aldéhyde formique ou formaldéhyde) (la solution aqueuse à 40% = formol) Éthanal ( ou aldéhyde acétique ou acétaldéhyde) CHO Cyclohexane carbaldéhyde Groupement secondaire
- 07/11/2011 Les Phénols 1 OH Nomenclature des phénols Groupement hydroxyle attaché à un cycle aromatique Le phénol Ar-OH Suffixe ol, ou préfixe hydroxy en présence de groupe de priorité supérieure Nombreuses substances naturelles OH Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) 3-méthylphénol (méta-crésol) C H3 OH polyphénols OH OH OH pyrocatéchol) résorcinol hydroquinone 2 1 07/11/2011 Information complémentaire Quelques phénols physiologiques OH OH OH CH2 OH OH
- 07/11/2011 Les Alcools 1 Les alcools(C,H) R-OH : hydroxyle lié à un carbone sp3 ne portant pas d'autre hétéroatome H3C OH méthanol H3C (C,H) (C,H) OH CH2 OH éthanol phénol éther H O O H alcool O H H H N morphine Trois classes d'alcool en fonction de la fixation de OH sur un carbone I, II ou IIIaire 2 1 07/11/2011 Alcools simples au quotidien Information complémentaire éthanol : antimicrobien dans des détergents, solutions nettoyantes et cosmétiques également a
- aminés, acides 1 PRÉSENTATION aminés, acides, composés organiques contenant le groupe amino (8 2 NH2) et le groupe carboxyle (8 COOH), qui sont les constituants fondamentaux des protéines.