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COURS sur les PHENOLS : Diapo 1+2+3 Ce sont des structures qui ont un grpt OH, les phénols sont un cas particulier de groupement énols dont on a parlé avec les cétones.

Publié le 03/10/2014

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COURS sur les PHENOLS : Diapo 1+2+3 Ce sont des structures qui ont un grpt OH, les phénols sont un cas particulier de groupement énols dont on a parlé avec les cétones. Les phénols sont très nbrx dans les séquence naturelle et ont la plupart des noms bio le plus simple l'oephénol, les crésol ( = toluène +hydroxyde donc on a ortho méta para crésol) cet acide hydroxy benzoïque extrait de l'écorce de Saul = fibre salycique produite par dizaine de tonne pour produire médocs. Les polys phénols ( ex hydroquinone = structure importante en tant qu'anti oxydant) peuvent tous jouer antioxydant sont un peu protecteur des cellulaire vis a vis de certains système riche en produit radicalaire ( donc vins rouge a des ployphénols et peut être protecteur) . Ils existe aussi de très nbrx composé naturels comme acide amine hydroxine la dopamine ( impliqué dans parkinson ) la nor adrénaline l''adrenaline , la sérotonine.. ) ces fonction sont vus fréquemment . Ces phénols ce sont des composé dans lesquels o n retrouve un groupement hydroxyle sur une double liaisons carbonne carbone donc a la différence des alcool ou c'est un oh sur carbone sp3 on a ici un OH sur carbonne SP2 donc phénol fait partie d'un classe = énols , on regardé ds dérivé carbonylé la tautomérie cétoénolique on a vu qu'un dérivé carbonylé est plus stable d e60 kj que énol , pk avec cétol classique on étudie un phénol au lieu de dérivés cétonique et bien quand on fit tautomérie ceto enolique la double liaison est plus stable , si on fiat la même chose le mm équilibre avec un phénol on a 60 kJ pus stable qu'un énol mais dans la structure obtenu , la gauche obtenu le cycle est aromatique le cycle ave phénol on perd en plus l'aromaticité qui été de 150 kJ , onc on doit étudier phénol et pas les dérivés de type carbonyles cyclique avec double liaison . Ceci est prouvé car si on regarde dérivé qui ont plusieurs fois le groupement phénol comme le tri hydroxyphenol , ou peut faire par 3 fois le système double liaison CO , donc 3 fois 60 = 180 kJ , donc plu puissant que l'aromaticité , et bien ce truc existe surtout sous la forme droite = >3 foi carbonylés qui est 30 kJ lus stable que le fluorglucinol. Donc on doit faire bilan thermo. En général on étudie les dérivés mono phénolique voir di phénolique et on aura la structure phénol toujours la plus stable. Diapo 5 Propriétés physique de ces dérivés de type phénol : tout comme les alcools on a un oxygène ayant deux doublets non liants e un groupement oh , c-ad donneur de liaison et H et sur l'oxygène les doublet sont accepteurs de liaisons , h c'est une structurer donatrice et acceptative d'H , et le phénol et a 180 degrés en température d'ébullition et 41 degré fusion . Association forte par liaison H. Avant on démarrait a 1 carbonne Ave ca on démarre a 6 carbonne CAD une patrie carboné importante donc molécule qui s'associent par liaisons H et en mm temps par van der walls avec effet cumulatif On a aussi interactions ave l'eau , les oh du phénol peut s'associer aves les hoh de l'eau tt les 2 sont donneur accepteur de H , si on prend de l'eau et on met ...

« On a aussi interactions ave l’eau , les oh du phénol peut s’associer aves les hoh de l’eau tt les 2 sont donneur accepteur de H , si on prend de l’eau et on met mol de phénol dans leurs grosse partie hydrocarboné les noyaux benzénique vont avoir tendance a se mettre ensemble pour liaison van der walls donc solubilité peu importante 9 pourcent , mais si on commence avec phénol et on me l’eau , qui est t petite on peut dissoudre 20 pourcent , un autre phénomène = molécule qualifié d’hydroscope= s’associent fortement avec eau . Exemple quand on cherche phénol dans un labo, on trouve qqe chose de liquide car phénol a pompé les molécules d’eau dans l’atmosphère donc impureté dans un solide donc on fiat baisser température de fusion. Hydroscopique rend très difficile la pesée car le poids augment progressivement car la poudre de phénol s’associe à la molécule d’eau dans l’atmosphère et l’eau s’accumule au fur et a mesure. la solubilité un est un peu augmenté en milieu abasique car ion phénates et les ions sont toujours pus sensibles. Autres propriétés, ce sont des molécules toxique, et la molécule de phénol va être toxique ca par coh elle un peu soluble n milieu aqueux donc peu se trouver dans le sang et par sa partie hydrocarboné peut passer par membrane et paroi dans la peau ; Ex : par ingestion 1g de phénol peut être létal La molécule peut être caustique (comme la soude) donc a manipuler avec précautions , de nombreux phénols sont utilisé pour une activité sur les systèmes vivant Ex : crésol ortho méta et para on souvent utilisé comme désinfectant de locaux (étables, écuries) c’était Ani bactérien. on trouve également cette fonction phénol dans bcp de médocs.

(Médicament en grec= poison, tt est question de dose) Diapo 6 A coté de ces propriétés physiques voyons les prop chimiques : On les compare à l’alcool On a ds les deux cas un groupement hydroxyle (oh) dc quelle sont les diff entre oh phénol et oh alcool Avec alcool possibilité de coupure de liaison oh , on a des doublet sur O , donc nucléophilie basicité , une liaison co polaire est ce que on a des réactions avec coupures de la liaison co , on a vu qu’avec alcool on pouvait rompre la liaison co. Un phénol c’est un hydroxyde don les propriétés sont modifié par rapport a alcool parce qu’il est liée a un noyau benzénique, et un phénol est un benzène dont les propriétés modifié a cause de oh. De part sa présence le noyau est substituée plus facilement et est plus oxydables. Voyons les propriétés de l’hydroxyle et du benzène. Voyons les réactions correspondant a l’affinité des phénol ; Doublet oh va sur oh , don on a phénate et on libère H+ , pour les phénols le pk C’et 9,98 ( la plupart des phénol entre 8 et 10 ). »

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