Les composés liposolubles
Publié le 12/09/2012
Extrait du document
On classe avec les lipides des composés qui s'en approchent par leurs caractéristiques
physico-chimiques. C’est à dire des composés solubles dans les solvants organiques et insolubles dans
l’eau.
A. Le Phytol
Le phytol est un alcool à 20 carbones, dérivé de l'alcool palmitique en C:16.
Il est caractérisé par une double liaison entre les carbones 2 et 3 et par des substitution en 3,7,11 et 15
par des groupements méthyle.
On le nomme : alcool 2 3,7,11,15 tétra méthyl palmitique.
C'est un composé important du point de vu biologique car il constitue un des éléments de la chlorophylle.
dans l'organisme humain le système de dégradation du phytol à lieu dans des petits organites
sub-cellulaires: les peroxysomes :
dans une première étape, la dégradation du phytol conduit à la saturation de la double liaison et à
une oxydation de l’alcool primaire en une fonction acide. On obtient alors de l'acide phytonique.
Puis à lieu une hydroxylation portant sur le carbone alpha pour donner l'acide alpha hydroxy
phytonique.
Le système enzymatique responsable de sa dégradation peu être déficsient: maladie de Refsum, on
observe alors une symptologie neurologique appelée: heropotica apotica plyneuritifornisme, c’est à dire
une attiente des nerfs périphériques. Cette maladie est caractérisé par l’accumulation d’acide phytonique
dont la structure est très proches de celle des acides gras. L’acide phytonique à alors tendance à
remplacé les acides gras naturel dans la constitution des triglycérides.
«
B.
Le Dolicol
le dolicol est un polymère de l'isoprène.
(isoprène brique élémentaire à cinq carbone encore appelée
méthylbutadiène).
Il a l’aspect d’une longue chaîne linéaire :
C’est en fait une très longue chaîne aliphatique.
Cette chaîne de dolicol présente la particularité d’être
hydrophobe et de s’associer fortement aux membranes intra cellulaires en particulier aux membranes du
réticulum endoplasmique RE.
La principale fonction du dolicol est de servir de support sur lequel s’effectue la biosynthèse des chaînes
glyconiques qui sont ensuite utilisée dans les glycoprotéines.
C.
Ubiquinones ou CoE Q
Ce sont des molécules d’origine isopréniques caractérisées par un cycle hexagonal sur lequel se fixe
dufférents substituants :
deux fonction cétones en position 1 et 4 du cycle insaturé
deux groupements métoxyls en 5 et 6
un groupement méthyle en 2
une longue chaîne isoprénique formé par la répétition de n molécules de méthyl-butadiène.
N compris
entre 6 et 10
Les ubiquinones sont des constituant de la chaîne respiratoire : chaîne de transport des électrons.
Cette
chaîne de transport des électrons est située dans les mitochondries et assure les phénomènes de
respiration cellulaires.
Dans cette chaîne, l’ubiquinone agit en acceptant des protons (deux protons H+) ce qui à pour
conséquence de transformer la molécule d’ubiquinone en diphénol.
Cette réaction est réversibles, en effet l’ubiquinone n’est en faite qu’un intermédiaire dans la chaîne de.
»
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