Dérivés Organo-Métalliques 1 Définition / Généralités Composés comportant une liaison Carbone-métal C Metal C Me C C Me H3C O Na + Les acétylures
Publié le 26/02/2014
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Dérivés Organo-Métalliques 1 Définition / Généralités Composés comportant une liaison Carbone-métal C Metal C Me C C Me H3C O Na + Les acétylures ont une réactivité particulière Propriétés fonction de l'état d'hybridation du carbone nomenclature : H3C Mg Br Li Bromure de phénylmagnésium Méthyllithium Liaison polarisée : C- Me+ C < Metal Caractère de la liaison : de covalent à ionique C C < Me < Me covalent ionique K Na 0,8 0,9 < Li Mg 1,0 1,2 Zn Cd 1,6 1,7 Carbone ayant un caractère de carbanion ± marqué Pb Sn Hg Pd 1,8 1,8 1,9 2,0 2 1 intérêt des organométalliques dérivés halogénés attaqués par les nucléophiles Nu : ROH, RSH, RNH2... Nu création de liaisons C-O, C-S, C-N,... le carbone ne possèdant pas de doublet non liant, comment créer des liaisons C-C ? les organométalliques sont des composés possédant un carbone ? manifestant des propriétés nucléophiles Nu CH3F 1 2 3 4 5 3 CH3Li 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 He H 2,1 Li 1 Be 1,5 B 2,0 C 2,5 N 3,0 O 3,5 F 4,0 Ne Na 0,9 Mg 1,2 Al 1,5 Si 1,8 P 2,1 S 2,5 Cl 3 Ar K 0,8 Ca 1,0 Sc 1,3 Ti 1,5 V 1,6 Cr 1,6 Mn 1,5 Fe 1,8 Co 1,8 Ni 1,8 Cu 1,9 Zn 1,6 Ga 1,6 Ge 1,8 As 2,0 Se 2,4 Br 2,8 Kr Rb 0,8 Sr 1,0 Y 1,3 Zr 1,4 Nb 1,6 Mo 1,8 Tc 1,9 Ru 2,2 Rh 2,2 Pd 2,2 Ag 1,9 Cd 1,7 In 1,7 Sn 1,8 Sb 1,9 Te 2,1 I 2,5 2 Xe Cs 0,7 Ba 0,9 La* 1,1 Hf 1,3 Ta 1,5 W 1,7 Re 1,9 Os 2,2 Ir 2,2 Pt 2,2 Au 2,4 Hg 1,9 Tl 1,8 Pb 1,9 Bi 1,9 Po 2,0 At 2,2 Rn Fr 0,7 Ra 0,9 Ac* 1,1 4 2 5 1 Organo Halogéno Magnésiens 6 3 Les Organo Halogéno Magnésiens : OHM ou réactifs de Grignard (Nobel 1912) Cas intermédiaire : électronégativité = 1,2 Préparation R température modérée (ici<34°C) absence d'eau éviter O2 éther anhydre X + Mg R Mg X Découverte de Grignard : rôle très important du solvant Structure : Et Et ...
« 2 3 intérêt des organométalliques dérivés halogénés attaqués par les nucléophiles création de liaisons C -O, C -S, C -N,… le carbone ne possèdant pas de doublet non liant, comment créer des liaisons C -C ? Nu : R OH, R SH, R NH2… les organométalliques sont des composés possédant un carbone δ- manifestant des propriétés nucléophiles CH 3F CH 3Li 4 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H 2,1 He Li 1 Be 1,5 B 2,0 C 2,5 N 3,0 O 3,5 F 4,0 Ne Na 0,9 Mg 1,2 Al 1,5 Si 1,8 P 2,1 S 2,5 Cl 3 Ar K 0,8 Ca 1,0 Sc 1,3 Ti 1,5 V 1,6 Cr 1,6 Mn 1,5 Fe 1,8 Co 1,8 Ni 1,8 Cu 1,9 Zn 1,6 Ga 1,6 Ge 1,8 As 2,0 Se 2,4 Br 2,8 Kr Rb 0,8 Sr 1,0 Y 1,3 Zr 1,4 Nb 1,6 Mo 1,8 Tc 1,9 Ru 2,2 Rh 2,2 Pd 2,2 Ag 1,9 Cd 1,7 In 1,7 Sn 1,8 Sb 1,9 Te 2,1 I 2,52 Xe Cs 0,7 Ba 0,9 La* 1,1 Hf 1,3 Ta 1,5 W 1,7 Re 1,9 Os 2,2 Ir 2,2 Pt 2,2 Au 2,4 Hg 1,9 Tl 1,8 Pb 1,9 Bi 1,9 Po 2,0 At 2,2 Rn Fr 0,7 Ra 0,9 Ac*1,1 Nu Nu. »
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