16/03/2012 Les Phénols Le phénol 1 Propriétés Chimiques Acidité, coupure de la liaison O-H 2 doublets non liants basicité nucléophilie Liaison C-O polaire : coupure ?
Publié le 02/10/2014
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16/03/2012 Les Phénols Le phénol 1 Propriétés Chimiques Acidité, coupure de la liaison O-H 2 doublets non liants basicité nucléophilie Liaison C-O polaire : coupure ? Noyau aromatique : SEAr oxydabilité Propriétés du groupement OH, modifiées par le noyau benzénique Propriétés du noyau benzénique modifiées par le groupement OH 2 1 16/03/2012 Longueur C-O : 1,36 Å (alcools 1,42) Un des doublets de l'oxygène se place dans le plan des orbitales ? aromatiques la liaison C-O des phénols présente un caractère partiel de double liaison 4 formes en résonance, Les 3 formes de droites sont minoritaires du fait de la séparation de charges 3 Coupure de la liaison O-H Acidité Pka = 9,98 Les HC phénoliques : 8 à 10 Les phénols sont beaucoup plus acides que les alcools et l'eau Stabilisation de la charge, en position benzylique, par délocalisation O - O O O Contribution plus importante car la charge est présente dans les quatre formes en résonance 4 2 16/03/2012 Modulation de l'acidité OH OH C H3 pKa : 9,98 10,26 7,15 8,40 7,23 Effet cumulatif 2,4-dinitrophénol pKa = 4,1 Acide picrique pKa = 0,25 5 Propriétés dues au doublet d'électrons Basicité Nettement plus faible qu...
« 16/03/2012 2 3 la liaison C -O des phénols présente un caractère partiel de double liaison 4 formes en résonance, Les 3 formes de droites sont minoritaires du fait de la séparation de charges Longueur C -O : 1,36 Å (alcools 1,42) Un des doublets de l’oxygène se place dans le plan des orbitales aromatiques Coupure de la liaison O -H 4 Pka = 9,98 Les HC phénoliques : 8 à 10 Les phénols sont beaucoup plus acides que les alcools et l’eau Stabilisation de la charge, en position benzylique, par délocalisation Contribution plus importante car la charge est présente dans les quatre formes en résonance Acidité O O - O O. »
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